(1R)-2-trifluoromethylepinephrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-trifluoromethylepinephrine
• 英文别名: (R)-2-trifluoromethylepinephrine；(alphaR)-alpha-(Methylaminomethyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroxybenzenemethanol；4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 251.205
• InChiKey: HGPZPOHUVKJHJQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-salen 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (1R)-2-trifluoromethylepinephrine
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-三氟甲基肾上腺素的不对称合成

  摘要：

  提出了（R）-和（S）-2-三氟甲基肾上腺素（1R和1S）的不对称合成。三氟甲基化涉及卤代苯4的亲核芳香取代，最有可能是通过原位生成的铜介导的CF 3阴离子当量进行的。不对称步骤涉及在钛存在下使用手性塞伦催化剂将3，4-二甲氧基-2-三氟甲基苯甲醛（5）转化为甲硅烷基氰醇（6R和6S）。1R和1S是局麻药中目前使用的血管收缩药的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.040

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-trifluoromethylepinephrine
  作者：Lun-Cong Dong、Michael Crowe、Jonathan West、Jeffrey R. Ammann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.040

  日期：2004.3

  An asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-trifluoromethylepinephrine (1R and 1S) is presented. Trifluoromethylation involves nucleophilic aromatic substitution of halobenzene 4 most likely via a copper mediated CF3 anion equivalent generated in situ. The asymmetric step involves conversion of 3,4-dimethoxy-2-trifluoromethylbenzaldehyde (5) to silyl cyanohydrin (6R and 6S) using a chiral salen catalyst

  提出了（R）-和（S）-2-三氟甲基肾上腺素（1R和1S）的不对称合成。三氟甲基化涉及卤代苯4的亲核芳香取代，最有可能是通过原位生成的铜介导的CF 3阴离子当量进行的。不对称步骤涉及在钛存在下使用手性塞伦催化剂将3，4-二甲氧基-2-三氟甲基苯甲醛（5）转化为甲硅烷基氰醇（6R和6S）。1R和1S是局麻药中目前使用的血管收缩药的潜在替代品。