2-bromo-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-Bromo-5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}benzoic acid；2-bromo-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₄
• 分子量: 316.151
• InChiKey: YRTZOXYJINOWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid 在 铜 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-methoxyphenylcarbamoyl)-4-(4-nitrophenylthio)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  ANTI-HIV COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2924021B1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-氨基-2-溴苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到2-bromo-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化无保护基联苯甲酸类似物合成

  摘要：

  严重的副作用和耐药性是铂基化疗在临床实践中的主要缺点，导致人们通过协调配体的调整来寻找新的铂基药物。因此，寻找合适的配体引起了该领域的极大兴趣。在这项研究中，我们报道了一种镍催化偶联策略，用于二苯酸衍生物的不同合成，以及这些新制备的酸在 Pt(II) 试剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01625

文献信息

• Novel piperazine based benzamide derivatives as potential anti-glioblastoma agents inhibiting cell proliferation and cell cycle progression
  作者：Yingmei Lu、Yiyue Feng、Zhao Li、Junfang Li、Honghua Zhang、Xiaoling Hu、Weifan Jiang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113908

  日期：2022.1

  Highly efficacious and tolerable agents for the treatment of glioblastoma (GBM), the most common and aggressive primary brain tumor, are urgently needed. Herein, we reveal the design, synthesis and biological evaluation of several piperazine based benzamide derivatives, which are based on the non-classical isostere principle and combination principle for GBM therapy. After structure-activity relationship

  迫切需要用于治疗最常见和最具侵袭性的原发性脑肿瘤胶质母细胞瘤 (GBM) 的高效和耐受药物。在此，我们揭示了几种基于哌嗪的苯甲酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价，这些衍生物基于 GBM 治疗的非经典等排原理和组合原理。经过构效关系 (SAR) 研究，化合物L19被证明是最有希望的化合物，其对 GBM C6、U87-MG、U251 细胞的 IC 50值分别为 0.15 μM、0.29 μM、1.25 μM。此外，化合物L19在体外可抑制GBM细胞系的增殖、迁移和侵袭，诱导细胞凋亡和细胞周期停滞。. 从机制上看，通过蛋白质印迹实验，化合物L19可以调节细胞周期相关蛋白并影响p16 INK4a -CDK4/6-pRb通路。值得一提的是，化合物L19可以穿透血脑屏障 (BBB)，在体内具有 1.07 的出色脑浆比。此外，在U87-MG-异种移植模型上鉴定出化合物L19在体内具有优异的抗胶质母细胞瘤
• 3-HYDROXY-6H-BENZO [C] CHROMENE-6-ONE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Kudou Kazuhiro

  公开号：US20130310576A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  A method of manufacturing a compound or a salt thereof expressed with a formula (III) below, characterized by causing a compound or a salt thereof expressed with a formula (I) below and a compound or a salt thereof expressed with a formula (II) below to react in the presence of carbonate and copper salt or in the presence of hydroxide salt, carbonate, and copper salt.

  一种制造化合物或其盐的方法，其特征在于使具有以下式（I）表达的化合物或其盐与具有以下式（II）表达的化合物或其盐在碳酸盐和铜盐的存在下或在氢氧化物、碳酸盐和铜盐的存在下发生反应，所得产物表达式如下（III）。
• 一种2,2’-联苯二甲酸类化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN116396159A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种2,2’‑联苯二甲酸类化合物的合成方法，该方法是将卤代苯甲酸类化合物与金属还原剂在碱及镍催化剂/双齿配体复合催化体系作用下进行还原偶联反应，得到2,2’‑联苯二甲酸类化合物。该方法以2‑卤代苯甲酸类化合物作为原料，通过过渡金属Ni催化进行一锅反应，可以高产率获得2,2’‑联苯二甲酸类化合物，且该方法成本低、反应条件温和、反应操作简便、邻位区域选择性高，且避免了不必要的衍生化步骤、偶联反应快速高效等等问题，具有很高的工业生产价值。
• 3-HYDROXY-6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2674422A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  A method of manufacturing a compound or a salt thereof expressed with a formula (III) below, characterized by causing a compound or a salt thereof expressed with a formula (I) below and a compound or a salt thereof expressed with a formula (II) below to react in the presence of carbonate and copper salt or in the presence of hydroxide salt, carbonate, and copper salt.

  一种制造下式(III)表示的化合物或其盐的方法，其特征是使下式(I)表示的化合物或其盐和下式(II)表示的化合物或其盐在碳酸盐和铜盐存在下或在氢氧化盐、碳酸盐和铜盐存在下反应。
• US8802869B2
  申请人：——

  公开号：US8802869B2

  公开（公告）日：2014-08-12