N-Boc-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-tryptophan
• 英文别名: Boc-L-Trp-OH；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid；(2S)-2-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: SORQKPVCWGOPQX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-tryptophan 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (-)-O-(1R,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-cyclohexyl-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutyl pyrrolidine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过肽硫醇酯和α-烷氧基烷基锡烷的铜催化交叉偶联立体控制合成α-氨基-α'-烷氧基酮

  摘要：

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol201330j

文献信息

• Topoisomerase I-mediated DNA cleavage as a guide to the development of antitumor agents derived from the marine alkaloid lamellarin D: triester derivatives incorporating amino acid residues
  作者：Christelle Tardy、Michaël Facompré、William Laine、Brigitte Baldeyrou、Dolores Garcı́a-Gravalos、Andrés Francesch、Cristina Mateo、Alfredo Pastor、José A Jiménez、Ignacio Manzanares、Carmen Cuevas、Christian Bailly

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.020

  日期：2004.4

  pentacyclic planar chromophore typical of the parent alkaloid were tested as topoisomerase I inhibitors. The non-amino compounds in group A showed no activity against topoisomerase I and were essentially non cytotoxic. In sharp contrast, compounds in group B incorporating amino acid residues strongly promoted DNA cleavage by human topoisomerase I. LAM-D derivatives tri-substituted with leucine, valine, proline

  近来海洋生物碱lamellarin D（LAM-D）被定性为人类拓扑异构酶I的强力毒物，赋予其对肿瘤细胞的显着细胞毒活性。我们在这里报告LAM-D系列中的第一个结构-活性关系研究。两组三酯化合物，它们在6H- [1]苯并吡喃并[4'，3'：4,5]吡咯并[2,1-a]异喹啉-6-测试了一种典型的母体生物碱的五环平面生色团作为拓扑异构酶I抑制剂。A组中的非氨基化合物对拓扑异构酶I没有活性，并且基本上无细胞毒性。与之形成鲜明对比的是，B组中掺有氨基酸残基的化合物强烈促进了人类拓扑异构酶I对DNA的切割。亮氨酸三取代的LAM-D衍生物，缬氨酸，脯氨酸，苯丙氨酸或丙氨酸残基或相关的氨基侧链可稳定拓扑异构酶I-DNA复合物。用这些分子在T向下箭头G或C向下箭头G二核苷酸处检测到的DNA切割位点与LAM-D相同，但与喜树碱仅在T向下箭头G刺激拓扑异构酶I介导的切割的DNA切割位点略有不同。在DNA弛豫
• Antibiotic resistance and drug modification: Synthesis, characterization and bioactivity of newly modified potent pleuromutilin derivatives with a substituted piperazine moiety
  作者：Yunpeng Yi、Shifa Yang、Yueyue Liu、Bin Yin、Zengcheng Zhao、Guiming Li、Zhongli Huang、Lei Chen、Fei Liu、Ruofeng Shang、Shuqian Lin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106353

  日期：2023.3

  development of innovative antibacterial drug classes with unique mechanisms of action are urgently needed. In this study, we designed, synthesised, and tested a series of novel pleuromutilin derivatives with piperazine linker substituted by amino acids moieties to determine their antibacterial properties. Most synthesized compounds exhibited potent activities against Staphylococcus aureus (S. aureus),

  由于缺乏有效的抗菌药物，抗生素耐药性细菌构成了全球主要的公共卫生问题。因此，迫切需要发现和开发具有独特作用机制的创新抗菌药物。在本研究中，我们设计、合成并测试了一系列新型截短侧耳素衍生物，其哌嗪连接体被氨基酸部分取代，以确定其抗菌特性。大多数合成的化合物对金黄色葡萄球菌（ S. aureus ）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐甲氧西林表皮葡萄球菌表现出有效的活性。化合物6l是本研究中最有效的抗菌剂，对 MRSA、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌 Cfr N12 表现出快速杀菌活性。此外，化合物6l的药代动力学研究显示出良好的PK性能，具有较低的体内清除率（CL = 1965 mL/h/kg）和合适的半衰期（T 1/2 = 11.614 ± 5.123 h）。分子对接实验揭示了化合物6l与23S rRNA肽基转移酶中心未甲基化的A2503的结合模型。分子动力学揭示了6l与 cfr 介导
• An expedient conversion of α-amino acids into Weinreb amides using COMU® as a coupling agent
  作者：Elizabeth Tyrrell、Peter Brawn、Mark Carew、Iain Greenwood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.169

  日期：2011.1

  The use of CUM, as a non-hazardous partner, in the coupling of N-protected alpha-amino acids to N-methoxy-N-methylamine to afford the corresponding Weinreb amides is discussed. From a practical point of view the reaction can be monitored visually by virtue of the colour change associated with the conversion of substrates (yellow) into the products (orange). As the by-products of the reaction are conveniently water-soluble the products are isolated relatively pure and with minimal racemisation. These factors coupled with the short reaction time make this a very useful procedure. (c) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Stereocontrolled Synthesis of α-Amino-α′-alkoxy Ketones by a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Peptidic Thiol Esters and α-Alkoxyalkylstannanes
  作者：Hao Li、Anyu He、John R. Falck、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol201330j

  日期：2011.7.15

  A stereocontrolled synthesis of α-amino-α′-alkoxy ketones is described. This pH-neutral copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC)-catalyzed cross-coupling of amino acid thiol esters and chiral nonracemic α-alkoxyalkylstannanes gives α-amino-α′-alkoxy ketones in good to excellent yields with complete retention of configuration at the α-amino- and α-alkoxy-substituted stereocenters.

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。