[4-(2-Hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-(4-nitro-phenyl)-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(2-Hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-(4-nitro-phenyl)-methanone
• 英文别名: 4-(4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl-carbonyl)-nitrobenzene；[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00747641
• 分子量: 279.296
• InChiKey: UJNCXOXNSHNUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-Hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-(4-nitro-phenyl)-methanone 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.5%的产率得到4-(4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl-carbonyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRIDAZINE CARBOXAMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2012048259A3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-4-(2-羟乙基)哌嗪-1-羧酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(2-Hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-(4-nitro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRIDAZINE CARBOXAMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2012048259A3

文献信息

• Comparison of Aminolysis of 2-Pyridyl and 4-Pyridyl X-Substituted Benzoates in Acetonitrile: Evidence for a Concerted Mechanism Involving a Cyclic Transition State
  作者：Ik-Hwan Um、Ae-Ri Bae、Tae-Il Um

  DOI：10.1021/jo402629e

  日期：2014.2.7

  but rather by resonance stabilization of substrates possessing an electron-donating group (EDG) in the benzoyl moiety. The Brønsted-type plots are linear with βnuc = 0.59 ± 0.02, which is typical of reactions reported to proceed through a concerted mechanism. A cyclic transition state (TS), which forces the reaction to proceed through a concerted mechanism, is proposed. The deuterium kinetic isotope

  报道了在MeCN中2-吡啶基X-取代的苯甲酸酯（6a – i）与一系列环状仲胺反应的动力学研究。哈米特情节为的反应6A -我用哌啶由两个相交的直线，而汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关的X = 1.28和- [R = 0.63，表明非线性哈米特情节不是由引起改变速率决定步骤，而是通过在苯甲酰基部分具有给电子基团（EDG）的底物的共振稳定化来实现。Brønsted型图与βnuc呈线性关系= 0.59±0.02，这是报告通过协调机制进行的典型反应。提出了迫使反应通过协调机制进行的循环过渡态（TS）。1.3±0.1的氘动力学同位素效应与所提出的机理是一致的。的激活参数的分析表明，Δ ħ ‡线性增加作为从吸电子基团（EWG）到一个EDG，取代基X的变化，而Ť Δ小号‡仍然具有大的负值几乎恒定。恒定Ť Δ小号‡值进一步支持该提案，通过协同机制反应的进行与环状TS。
• Effect of Acyl Substituents on the Reaction Mechanism for Aminolyses of 4-Nitrophenyl X-Substituted Benzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sook Min、Jung-Ae Ahn、Hyun-Joo Hahn

  DOI：10.1021/jo000482x

  日期：2000.9.1

  due to a change in the rate-determining step upon changing the acyl substituent X, but due to resonance demand of the pi-electron donor substituent on the acyl moiety. The magnitude of the rho(X) and beta(nuc) values increases with increasing the basicity of amines and with increasing the electron-withdrawing ability of the acyl substituent X, respectively, while that of the r values decreases with increasing

  已在25.0摄氏度下用分光光度法测量了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯与一系列脂环族仲胺在含有20 mol％二甲基亚砜的H（2）O中的反应的二级速率常数（k（N））。 k（N）值的大小随胺的碱度增加和酰基取代基X的吸电子能力增加而增加。获得的Hammett图不是线性的，而是随着酰基取代基X变成电子而出现断裂或曲率。对于所研究的所有胺，均要提取，而对于所有所研究的底物，布朗斯台德型图与大的β（nuc）值呈线性关系。非线性哈米特图表明，在改变酰基取代基X时，速率决定步骤会发生变化，而线性布朗斯台德图表明速率确定步骤在胺碱度改变时不会改变。获得的Yukawa-Tsuno图也具有正rho（X）和大r值的线性关系，这表明非线性Hammett图不是由于改变酰基取代基X时速率决定步骤的变化，而是由于共振需求酰基部分上的π电子供体取代基的“α”。rho（X）和beta（nuc）值的幅度分别随胺的碱度增加和酰
• Kinetics and Mechanism of the Reactions of <i>S</i>-2,4-Dinitrophenyl 4-Substituted Thiobenzoates with Secondary Alicyclic Amines
  作者：Enrique A. Castro、Raul Aguayo、Jorge Bessolo、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo051052f

  日期：2005.9.1

  The title reactions, in 44 wt % ethanol−water at 25.0 °C, exhibit slightly curved Brønsted-type plots (log kN versus pKa of amines) with slopes β1 = 0.1−0.44 (at high pKa) and β2 ca. 0.7 (at low pKa). The magnitude of some of these slopes, together with the fact that the curvature center (pKa0 = 9.5−10.8) does not change with the electronic effects of the benzoyl substituent, suggests that these reactions

  标题反应，在44重量％的乙醇-水在25.0℃下，显示出稍微弯曲布朗斯台德型图（日志ķ Ñ与p ķ一个胺）与斜坡β 1 = 0.1-0.44（在高μ ķ一个）和β 2约 0.7（低p K a）。其中一些斜率的大小以及曲率中心（p K a 0 = 9.5-10.8）不会随苯甲酰基取代基的电子效应而改变的事实表明，这些反应不是逐步的，而是协调的。
• Kinetic Investigation of the Reactions of <i>S</i>-4-Nitrophenyl 4-Substituted Thiobenzoates with Secondary Alicyclic Amines in Aqueous Ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Jorge Bessolo、Raul Aguayo、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo0348120

  日期：2003.10.1

  an increasing nucleofugality of SAA from T(+/-). The greater pK(a)(0) value for the reactions of SAA with 1, relative to that found in the pyridinolysis of 2,4-dinitrophenyl benzoate (pK(a)(0) = 9.5), is explained by the greater nucleofugality from T(+/-) of the former amines, compared to isobasic pyridines, and the greater leaving ability from T(+/-) of 2,4-dinitrophenoxide relative to 4-nitrobenzenethiolate

  将S-4-硝基苯基4-X-取代的硫代苯甲酸酯（分别为X = H，Cl和NO（2）：1、2和3）与一系列仲脂环族胺（SAA）的反应进行在25.0摄氏度和0.2 M（KCl）的离子强度下，在44 wt％的乙醇-水中进行动力学研究。通过分光光度法通过监测在420-425nm下4-硝基苯硫醇根阴离子的释放来跟踪反应。在过量的胺下，对于所有反应均获得伪一级反应速率常数（k（obsd））。在恒定pH值下k（obsd）与[SAA]的曲线与斜率（k（N））呈线性关系，而与pH无关。经统计学校正的1和2反应的布朗斯台德型图（log k（N）/ q vs pK（a）+ log p / q）是非线性的，斜率在高pK（a）时，beta（1）= 0.27分别为0.10和0.10，并且在低pK（a），β（2）分别为0.86和0.84时的斜率。布朗斯台德曲率分别位于pK（a）（pK（a）（0））10.0和10.4的中心。SAA与3的反应显示斜率为0
• Substituted indolinones
  申请人：——

  公开号：US20030092756A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to indolinones substituted in the 6-position of general formula 1 wherein R 1 to R 5 and X are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibiting effect on various receptor tyrosine kinases and cyclin/CDK complexes and on the proliferation of endothelial cells and various, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一种通式1中6位取代的吲哚酮，其中R1至R5和X的定义如权利要求1中定义的，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理特性的生理上可接受的盐，特别是对各种受体酪氨酸激酶和细胞周期蛋白/CDK复合物以及内皮细胞增殖具有抑制作用的物质，含有这些化合物的药物组合物，其用途和制备这些化合物的方法。