5-[3-(2,5-diethoxy-4-methanesulfonylbenzyl)ureido]-2-ethoxybenzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3-(2,5-diethoxy-4-methanesulfonylbenzyl)ureido]-2-ethoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[[2,5-diethoxy-4-(methanesulfonamido)phenyl]methylcarbamoylamino]-2-ethoxybenzoate；methyl 5-[[2,5-diethoxy-4-(methanesulfonamido)phenyl]methylcarbamoylamino]-2-ethoxybenzoate
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₈S
• 分子量: 509.58
• InChiKey: IIZRLNOBXIGZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 吡啶 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[3-(2,5-diethoxy-4-methanesulfonylbenzyl)ureido]-2-ethoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型脲类蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B抑制剂及其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式Ⅰ结构的新型脲类化合物或其药学上可接受的盐可作为新型的蛋白酪氨酸磷酸酯酶PTP1B的抑制剂；还涉及包含通式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；以及通式Ⅰ或其药学上可接受的盐具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B（PTP1B）的活性，因而可用于制备预防和/或治疗高血糖、2型糖尿病等症状或疾病的药物。

  公开号：

  CN106167456A

文献信息

• Discovery of novel high potent and cellular active ADC type PTP1B inhibitors with selectivity over TC-PTP via modification interacting with C site
  作者：Yongli Du、Yanhui Zhang、Hao Ling、Qunyi Li、Jingkang Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.064

  日期：2018.1

  PTP1B serving as a key negative regulator of insulin signaling is a novel target for type 2 diabetes and obesity. Modification at ring B of N-4-[(3-Phenyl-ureido)-methyl]-phenyl}-methane-sulfonamide template to interact with residues Arg47 and Lys41 in the C site of PTP1B by molecular docking aided design resulted in the discovery of a series of novel high potent and selective inhibitors of PTP1B

  PTP1B作为胰岛素信号的关键负调节剂，是2型糖尿病和肥胖症的新靶标。通过分子对接辅助设计修饰N- 4-[（3-苯基-脲基）-甲基]-苯基}-甲烷磺酰胺模板的B环，使其与PTP1B C位的残基Arg47和Lys41相互作用。发现一系列新型的PTP1B高效抑制剂。与PTP1B的C位点相互作用的结构活性关系已得到很好的说明。化合物8和18被证明是高效，最有前途的PTP1B抑制剂，与高度同源的TCPTP和其他PTP相比，具有细胞活性和极大的选择性。
• 一种5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-2-乙氧基苯甲酸甲酯新化合物、制备方法及用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN105820086A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明提供了一种新化合物，该化合物的名称为5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-2-乙氧基苯甲酸甲酯，该化合物的分子量为509.5，该化合物的结构见结构式（化合物1）；同时本发明提供了该化合物1的制备方法；本发明提供的化合物有很好的类药性，可用于新药研究领域尤其是II型糖尿病创新药物研究领域。
• 新型脲类蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B抑制剂及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN106167456A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明涉及一种具有通式Ⅰ结构的新型脲类化合物或其药学上可接受的盐可作为新型的蛋白酪氨酸磷酸酯酶PTP1B的抑制剂；还涉及包含通式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；以及通式Ⅰ或其药学上可接受的盐具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B（PTP1B）的活性，因而可用于制备预防和/或治疗高血糖、2型糖尿病等症状或疾病的药物。