(3-aminopropyl)triphenylphosphonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-aminopropyl)triphenylphosphonium
• 英文别名: 3-aminopropyl(triphenyl)phosphanium
• 化学式: C₂₁H₂₃NP
• 分子量: 320.394
• InChiKey: RDVYIDYGKLWXFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminopropyl)triphenylphosphonium 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种定位线粒体检测羟基自由基的双光子比率型探针的合成方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种定位线粒体检测羟基自由基的双光子比率型探针的合成方法与应用，包括：将溴丙胺和三苯基膦反应，形成化合物Ⅰ；将化合物Ⅰ与4‑溴‑1,8‑萘酐反应，形成化合物Ⅱ；将化合物Ⅱ与水合肼反应，形成化合物Ⅲ；将化合物Ⅲ与乙酰乙酸乙酯反应，即得定位线粒体检测羟基自由基的双光子比率型探针。本发明具有制备简单、检测灵敏、选择性好等优点。值得注意的是，利用该发明，本发明成功实现了活体水平上成像分析抑郁症小鼠脑中线粒体内·OH的变化。

  公开号：

  CN111205324B
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropyl) triphenylphosphonium 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-aminopropyl)triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrially targeted nitro-linoleate: a new tool for the study of cardioprotection

  摘要：

  DOI：

  10.1111/bph.12405

文献信息

• An efficient two-photon fluorescent probe for monitoring mitochondrial singlet oxygen in tissues during photodynamic therapy
  作者：Hong-Wen Liu、Shuai Xu、Peng Wang、Xiao-Xiao Hu、Jing Zhang、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang、Weihong Tan

  DOI：10.1039/c6cc05880a

  日期：——

  A promising two-photon fluorescent probe MNAH for detecting¹O₂during the PDT process in mitochondria was proposed for the first time.

  提出了一种有前景的双光子荧光探针MNAH，用于在线粒体中检测光动力疗法过程中的1O2。
• A general strategy for development of a single benzene fluorophore with full-color-tunable, environmentally insensitive, and two-photon solid-state emission
  作者：Zhen Xiang、Zhi-Yao Wang、Tian-Bing Ren、Wang Xu、Yu-Peng Liu、Xing-Xing Zhang、Peng Wu、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06260b

  日期：——

  We report here a single-benzene based fluorescent framework, amino-terephthalonitrile, denoted SB-Fluor. This scaffold displays versatile emission wavelength tunability via structure modification, covering the full visible light spectrum, both in the solution and solid state. Moreover, one molecule, SBF3, exhibits polymorphism-dependent reversible mechanochromic luminescence.

  我们在这里报告了一个基于单苯的荧光骨架，氨基对苯二甲腈，表示为SB-Fluor。该支架通过结构修改显示出通用的发射波长可调性，涵盖溶液和固态下的全部可见光谱。此外，一个分子SBF3表现出多态性依赖性的可逆机械致变色发光。
• Synthesis and Biological Evaluation of 99mTc(I) Tricarbonyl Complexes Dual-Targeted at Tumoral Mitochondria
  作者：Diogo Figueiredo、Célia Fernandes、Francisco Silva、Elisa Palma、Paula Raposinho、Ana Belchior、Pedro Vaz、António Paulo

  DOI：10.3390/molecules26020441

  日期：——

  For effective Auger therapy of cancer, the Auger-electron emitters must be delivered to the tumor cells in close proximity to a radiosensitive cellular target. Nuclear DNA is considered the most relevant target of Auger electrons to have augmented radiotoxic effects and significant cell death. However, there is a growing body of evidence that other targets, such as the mitochondria, could be relevant subcellular targets in Auger therapy. Thus, we developed dual-targeted 99mTc(I) tricarbonyl complexes containing a triphenylphosphonium (TPP) moiety to promote accumulation of 99mTc in the mitochondria, and a bombesin peptide to provide specificity towards the gastrin releasing peptide receptor (GRPr) overexpressed in prostate cancer cells. The designed dual-targeted complex, 99mTc-TPP-BBN, is efficiently internalized by human prostate cancer PC3 cells through a specific GRPr-mediated mechanism of uptake. Moreover, the radioconjugate provided an augmented accumulation of 99mTc in the mitochondria of the target tumor cells, most probably following its intracellular cleavage by cathepsin B. In addition, 99mTc-TPP-BBN showed an enhanced ability to reduce the survival of PC3 cells, in a dose-dependent manner.

  为了有效地进行癌症奥格尔治疗，奥格尔电子发射体必须被输送到肿瘤细胞中，靠近一个放射敏感的细胞靶点。核DNA被认为是奥格尔电子最相关的靶点，具有增强的放射毒性效应和显著的细胞死亡。然而，越来越多的证据表明，其他靶点，如线粒体，可能是奥格尔治疗中相关的亚细胞靶点。因此，我们开发了含三苯基膦（TPP）基团的双靶向99mTc（I）三羰基合金物质，以促进99mTc在线粒体中的积累，并使用波美斯因肽提供特异性，以靶向前列腺癌细胞中过表达的胃泌素释放肽受体（GRPr）。设计的双靶向复合物99mTc-TPP-BBN通过特异性GRPr介导的摄取机制有效内化到人前列腺癌PC3细胞中。此外，放射结合物在靶肿瘤细胞的线粒体中提供了99mTc的增强积累，很可能是通过其在细胞内被半胱氨酸蛋白酶B剪切而实现的。此外，99mTc-TPP-BBN显示出增强的能力，以剂量依赖的方式降低PC3细胞的存活率。
• 一种靶向线粒体小分子探针及其制备方法和 应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109810138B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种靶向线粒体的活性小分子探针及其制备方法与应用，活性探针含有线粒体定位基团、反应基团和微型正交基团三种修饰，合成过程简单，应用更高效、快捷。它们可以精确靶向线粒体并在其内部富集，与内源性线粒体蛋白质选择性地反应标记，尤其通过炔基的引入，使得探针可与生物素－链霉亲和素结合，从而获取更多的蛋白。该发明的探针摒弃传统复杂的线粒体分离步骤，通过直接破碎样品提取高纯度的线粒体蛋白质组，更有效、更便捷地抓取更多的线粒体蛋白，为进一步完善线粒体蛋白质组学的“目录”提供新的手段。
• 一类具有标记功能用于超分辨成像的亚硝基笼化罗丹明衍生物及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112266388A

  公开（公告）日：2021-01-26

  一类具有标记功能用于超分辨成像的亚硝基笼化罗丹明衍生物及应用，这类亚硝基笼化罗丹明衍生物提供三种罗丹明母体结构，将对细胞结构有特定靶向的分子连接的罗丹明上，通过改变对细胞结构有特定靶向的分子的结构能够实现对细胞内线粒体、内质网、细胞核、微管等不同亚细胞器的特定标记以及超分辨成像。通过特定的靶向标记实现对细胞内不同细胞器的标记，通过超分辨成像获得高分辨率的超分辨图像，更为细致、完整的重构出细胞内各个细胞器的结构细节及生理过程，为在纳米级上观察细胞内各细胞器的结构及生理过程提供一类工具。