3-(4-bromobutoxy)-2,6-difluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobutoxy)-2,6-difluorobenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₂BrF₂NO₂
• 分子量: 308.123
• InChiKey: QTPRJPDNDYCPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-(4-bromobutoxy)-2,6-difluorobenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以58.8%的产率得到3-(4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butoxy)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过FtsZ抑制作用设计，合成新的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物并进行生物活性评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的3-取代的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种表型具有体外抗菌活性，并且对三种代表性菌株具有细胞分裂抑制活性。其结果是，3-chloroalkoxy衍生物7，3- bromoalkoxy衍生物12和3-烷氧基衍生物17被发现表现出对最佳的抗菌活性的枯草芽孢杆菌与0.25-1微克/毫升的MIC的，和良好的活性（MIC <10微克/ mL）对抗敏感和耐药的金黄色葡萄球菌。另外，这三种化合物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均显示出有效的细胞分裂抑制活性，MIC值低于1μg/ mL 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.081
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxymethoxy)-2,6-difluorobenzoic acid 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-(4-bromobutoxy)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过FtsZ抑制作用设计，合成新的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物并进行生物活性评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的3-取代的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种表型具有体外抗菌活性，并且对三种代表性菌株具有细胞分裂抑制活性。其结果是，3-chloroalkoxy衍生物7，3- bromoalkoxy衍生物12和3-烷氧基衍生物17被发现表现出对最佳的抗菌活性的枯草芽孢杆菌与0.25-1微克/毫升的MIC的，和良好的活性（MIC <10微克/ mL）对抗敏感和耐药的金黄色葡萄球菌。另外，这三种化合物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均显示出有效的细胞分裂抑制活性，MIC值低于1μg/ mL 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.081

文献信息

• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel 2,6-difluorobenzamide derivatives through FtsZ inhibition
  作者：Fangchao Bi、Liwei Guo、Yinhu Wang、Henrietta Venter、Susan J. Semple、Fang Liu、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.081

  日期：2017.2

  Novel series of 3-substituted 2,6-difluorobenzamide derivatives as FtsZ inhibitors were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against various phenotype of Gram-positive and Gram-negative bacteria, and their cell division inhibitory activity against three representative strains. As a result, 3-chloroalkoxy derivative 7, 3-bromoalkoxy derivative 12 and 3-alkyloxy

  设计，合成和评估了一系列新型的3-取代的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种表型具有体外抗菌活性，并且对三种代表性菌株具有细胞分裂抑制活性。其结果是，3-chloroalkoxy衍生物7，3- bromoalkoxy衍生物12和3-烷氧基衍生物17被发现表现出对最佳的抗菌活性的枯草芽孢杆菌与0.25-1微克/毫升的MIC的，和良好的活性（MIC <10微克/ mL）对抗敏感和耐药的金黄色葡萄球菌。另外，这三种化合物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均显示出有效的细胞分裂抑制活性，MIC值低于1μg/ mL 。