2-(2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂
• 分子量: 311.181
• InChiKey: OHUWKIBOECIDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindole-3-acetamides：FPP竞争性法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列2-芳基吲哚-3-乙酰胺法呢基蛋白转移酶抑制剂。所述化合物以法呢基焦磷酸竞争性的方式抑制酶，并且相对于相关的酶香叶基香叶基转移酶-I对法呢基蛋白转移酶具有选择性。当抑制香叶基香叶基化时，该系列抑制剂的代表性成员在基于细胞的测定中证明对HDJ-2和K-Ras法尼基化具有同等效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00061-0
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindole-3-acetamides：FPP竞争性法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列2-芳基吲哚-3-乙酰胺法呢基蛋白转移酶抑制剂。所述化合物以法呢基焦磷酸竞争性的方式抑制酶，并且相对于相关的酶香叶基香叶基转移酶-I对法呢基蛋白转移酶具有选择性。当抑制香叶基香叶基化时，该系列抑制剂的代表性成员在基于细胞的测定中证明对HDJ-2和K-Ras法尼基化具有同等效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00061-0

文献信息

• Photoredox Cyanomethylation of Indoles: Catalyst Modification and Mechanism
  作者：Connor J. O’Brien、Daniel G. Droege、Alexander Y. Jiu、Shivaani S. Gandhi、Nick A. Paras、Steven H. Olson、Jay Conrad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01146

  日期：2018.8.17

  The versatile nitrile synthon is introduced as a radical generated from bromoacetonitrile, a photocatalyst, and blue LED as a light source. The mechanism of the reaction is explored by determination of the Stern–Volmer quenching constants. By combining photophysical data and mass spectrometry to follow the catalyst decomposition, the catalyst ligands were tuned to enable synthetically useful yields

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。
• 2-Arylindole-3-acetamides
  作者：B.Wesley Trotter、Amy G. Quigley、William C. Lumma、John T. Sisko、Eileen S. Walsh、Christian S. Hamann、Ronald G. Robinson、Hema Bhimnathwala、D.Garrett Kolodin、Wei Zheng、Carolyn A. Buser、Hans E. Huber、Robert B. Lobell、Nancy E. Kohl、Theresa M. Williams、Samuel L. Graham、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00061-0

  日期：2001.4

  A series of 2-arylindole-3-acetamide farnesyl protein transferase inhibitors has been identified. The compounds inhibit the enzyme in a farnesyl pyrophosphate-competitive manner and are selective for farnesyl protein transferase over the related enzyme geranylgeranyltransferase-I. A representative member of this series of inhibitors demonstrates equal effectiveness against HDJ-2 and K-Ras farnesylation

  已经鉴定出一系列2-芳基吲哚-3-乙酰胺法呢基蛋白转移酶抑制剂。所述化合物以法呢基焦磷酸竞争性的方式抑制酶，并且相对于相关的酶香叶基香叶基转移酶-I对法呢基蛋白转移酶具有选择性。当抑制香叶基香叶基化时，该系列抑制剂的代表性成员在基于细胞的测定中证明对HDJ-2和K-Ras法尼基化具有同等效力。