1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Thiophen-2-ylbenzotriazole
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: DXJJWGYWYGWCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(5-iodo-2-thienyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles

  摘要：

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。

  DOI：

  10.1039/c3ob42380h
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铜通过C–N活化催化1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑的芳基化

  摘要：

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Azoles and Mannich-Type Coupling of Ketones and Azoles under Metal-Free Conditions
  作者：Kai Sun、Zhonghong Zhu、Jingjing Sun、Lulu Liu、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02593

  日期：2016.2.19

  five-membered heterocycles with azoles. Five-membered heterocycles bearing an acetyl group also underwent a Mannich-type reaction with activated azoles to give the corresponding β-amino ketones under metal-free conditions. These reactions exhibited wide substrate scope, high functional group tolerance, and ease of operation, making them useful tools with numerous potential applications in synthetic chemistry

  已经开发出一种新的方法，用于五元杂环与唑的铜催化直接N-芳基化。在无金属条件下，带有乙酰基的五元杂环也与活化的唑类发生曼尼希型反应，得到相应的β-氨基酮。这些反应具有广泛的底物范围，较高的官能团耐受性和易于操作的特性，使其成为有用的工具，在合成化学中具有众多潜在应用。
• Unveiling N-Fused Nitreniums as Potent Catalytic Photooxidants
  作者：Samim Sohel Rana、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/jacs.3c12606

  日期：2024.2.14

  hitherto-unknown facet of catalytic photooxidant capability of nitrenium cations is reported herein. The fundamental limitation of inability of the traditional and reported nitreniums to achieve the excited-state redox potential beyond +2.0 V (vs Ag/AgCl), the primary requirement for a powerful photooxidant, is addressed in this work by developing a structurally unique class of N-fused nitrenium cations, with

  本文报道了氮阳离子催化光氧化能力的迄今为止未知方面的第一个例子。传统和已报道的氮化合物无法实现超过 +2.0 V 的激发态氧化还原电位（相对于 Ag/AgCl），这是强效光氧化剂的主要要求，这一根本限制在本工作中通过开发一类结构独特的氮化合物来解决。 N-稠合氮阳离子，所需的结构工程涉及通过氮位点上的环稠合进行广泛的π-共轭，这使得LUMO能量显着降低并且在激发态下易于还原（激发态氧化还原电位高达+2.5 V与 Ag/AgCl 相比），通过产生的自由基的有效离域/稳定来促进。这一发现为发现氮阳离子除路易斯酸度之外的新颖且有用的（光）催化特性开辟了一条新途径。
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C–N Bond Formation of Azines with Azoles: Overcoming the Limitation of Oxidizing N–O Activation Strategy
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Lulu Liu、Jingjing Sun、Xin Liu、Zhenduo Li、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02411

  日期：2015.12.4

  Here, we report the copper-catalyzed C2 selective cross-dehydrogenative C-N bond formation of azines with azoles. This straightforward method enables us to address the key limitation of prior N-O activation strategy in C2 amination of azines. The wide substrate scope, high functional group tolerance, and ease of operation of the present method are expected to promote its potential application in synthetic chemistry.
• Pd- and Cu-catalyzed selective arylation of benzotriazole
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01062-4

  日期：1998.7

  Palladium(O)-catalyzed arylation of 1H-1,2,3-benzotriazole (BTA) in DMF at 150 degrees C in the presence of copper salt with arylhalides proceeds regioselectively at N-1 position. Best result has been obtained with the PdCl2(dppe) as catalyst and the Cu(II) phenylcyclopropylcarboxylate as co-catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22