2-(but-3-en-1-yn-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-Naphthyl-vinylacetylene；2-but-3-en-1-ynylnaphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: IPSRQLYCZMPXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yn-1-yl)naphthalene 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到C₁₄H₁₀O₂
  参考文献：
  名称：

  金催化乙烯基乙炔氧化成乙烯基和二乙烯基二酮及其合成应用

  摘要：

  开发了一种通过金催化氧化1,3-烯炔和1,5-二烯-3-炔制备乙烯基和二乙烯基二酮的有效新方法。还探索了这些乙烯基和二乙烯基二酮的合成应用，其中合成了二羰基双环[2.2.2]辛烯和双环[2.2.1]庚烯、乙烯基喹喔啉和2-氨基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153723
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2-(naphthalen-2-yl)ethynyl)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(but-3-en-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的区域选择性溶剂依赖性苯环。

  摘要：

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。

  DOI：

  10.1039/c2cc30777d

文献信息

• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。
• A radical-mediated 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sulfinates and <i>tert</i>-butyl nitrite: facile access to sulfonyl isoxazoles
  作者：Xin Yue、Ming Hu、Xingyi He、Shuang Wu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc01659d

  日期：——

  indium-promoted three-component 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sodium sulfinates and tert-butyl nitrite (TBN) to access 5-sulfonylisoxazoles via [3+2] annulation is reported. By employing TBN as both the radical initiator and the N–O two atom unit, this method enables the formation of three new carbon–heteroatom bonds, C–S, C–N and C–O bonds, in a single reaction through a sequence

  据报道，史无前例的铟促进了1,3-炔烃与亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯（TBN）的三组分1,3,4-三官能化级联反应，可通过[3 + 2]环化反应获得5-磺酰基异恶唑。通过将TBN用作自由基引发剂和N–O两个原子单元，该方法可在单个反应中通过一个序列形成三个新的碳-杂原子键，C–S，C–N和C–O键具有广泛的底物范围，优异的选择性和天然产物后期功能化潜力的磺酰化，异构化，硝化和环化反应。
• Cobalt-Catalyzed gem-Cross-Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b05078

  日期：2020.3.20

  Transition-metal-catalyzed dimerization of two different terminal alkynes provides an atom-economic synthesis of valuable conjugated 1,3-enynes. Despite many catalyst systems developed, the state-of-the-art solutions are still limited to special alkynes. A practical catalyst, which could be used to cross-dimerize general aryl alkynes and aliphatic alkynes, is still highly desired. Herein we present

  两种不同末端炔烃的过渡金属催化二聚反应可提供有价值的共轭1,3-烯炔的原子经济合成。尽管开发了许多催化剂系统，但最新的解决方案仍然仅限于特殊的炔烃。仍然非常需要一种实用的催化剂，该催化剂可用于使一般的芳基炔烃和脂族炔烃交叉二聚。在本文中，我们提出了在温和的反应条件下，富含土的Co（II）催化的芳基炔烃和脂族炔烃或气体乙炔的高度宝石选择性交叉二聚。可以高产率制备具有各种有用官能团的共轭1，3-烯炔。Co（OAc）2和叔丁基取代的三配体的应用对于区分炔烃在不同步骤并实现宝石选择性至关重要。
• Regioselective Access to 3‐Ethylideneflavanones via Rhodium(I)‐Catalyzed 1,3‐Enyne Hydroacylation/Annulation Cascades
  作者：Zhi‐Xin Chang、Fu‐Rong Li、Chengcai Xia、Fei Li、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.202001565

  日期：2021.3.16

  The highly efficient synthesis of 3‐ethylideneflavanones through sequential rhodium(I)‐catalyzed hydroacylation of terminal aryl‐substituted 1,3‐enynes with chelating aldehydes and annulation is described. This straightforward protocol highlights an unprecedented C3‐regioselective hydroacylation of 1,3‐enynes, excellent functional group compatibility, and complete atom economy.

  描述了通过铑（I）催化末端芳基取代的1,3-炔烃与螯合醛的连续氢化（I）催化的加氢酰化反应，高效合成3-亚乙基黄酮类化合物的方法。这个简单的协议强调了1,3-炔烃的空前的C3-区域选择性加氢酰化，出色的官能团相容性和完全的原子经济性。