2-bromoethyl methylcarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl methylcarbonate
• 英文别名: 2-Bromoethyl methyl carbonate
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: FSCXLPNTHNMOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl methylcarbonate 生成 甲醇 、 溴乙烯
  参考文献：
  名称：

  气相中2-取代的乙基甲基碳酸酯的均相，非分子消除动力学中的机理和结构-反应性相关

  摘要：

  在静态反应系统中，在323–435°C的温度范围和28.5–242托的压力范围内，测定了2-取代的乙基碳酸甲酯的气相消除动力学。反应是均相的，单分子的并且遵循一阶速率定律。报道了动力学和热力学参数。使用塔夫脱-托普索姆法时，碳酸甲乙酯的2个取代基（CH 3 OCOOCH 2 CH 2 Z，Z =取代基）呈现近似线性相关，log（k Z / k H）=-（0.57±0.19）σ α +（1.34±0.49）σ - [R -（ - [R= 0.9256；SD = 0.16）在400°C下。该结果暗示消除过程对空间因素敏感，而电子效应并不重要。然而，该共振系数具有用于C的β氢的有利抽象影响最大β由氧羰基-H键。因为ρ α是显著，获得具有Hancock的立体参数碳酸酯的烷基取代基的一个良好的相关性：日志（ķ - [R / ķ ħ）与Ë小号Ç为CH 3 OCOOCH 2 CH 2 - [R在400℃下，R

  DOI：

  10.1002/poc.665
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-溴乙醇 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到2-bromoethyl methylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  气相中2-取代的乙基甲基碳酸酯的均相，非分子消除动力学中的机理和结构-反应性相关

  摘要：

  在静态反应系统中，在323–435°C的温度范围和28.5–242托的压力范围内，测定了2-取代的乙基碳酸甲酯的气相消除动力学。反应是均相的，单分子的并且遵循一阶速率定律。报道了动力学和热力学参数。使用塔夫脱-托普索姆法时，碳酸甲乙酯的2个取代基（CH 3 OCOOCH 2 CH 2 Z，Z =取代基）呈现近似线性相关，log（k Z / k H）=-（0.57±0.19）σ α +（1.34±0.49）σ - [R -（ - [R= 0.9256；SD = 0.16）在400°C下。该结果暗示消除过程对空间因素敏感，而电子效应并不重要。然而，该共振系数具有用于C的β氢的有利抽象影响最大β由氧羰基-H键。因为ρ α是显著，获得具有Hancock的立体参数碳酸酯的烷基取代基的一个良好的相关性：日志（ķ - [R / ķ ħ）与Ë小号Ç为CH 3 OCOOCH 2 CH 2 - [R在400℃下，R

  DOI：

  10.1002/poc.665

文献信息

• Mechanism and structure-reactivity correlation in the homogeneous, unimolecular elimination kinetics of 2-substituted ethyl methylcarbonates in the gas phase
  作者：Gabriel Chuchani、Edgar Marquez、Armando Herize、Rosa María Domínguez、María Tosta、Doris Brusco

  DOI：10.1002/poc.665

  日期：2003.11

  The gas-phase elimination kinetics of 2-substituted ethyl methylcarbonates were determined in a static reaction system over the temperature range of 323–435°C and pressure range 28.5–242 Torr. The reactions are homogeneous, unimolecular and follow a first-order rate law. The kinetic and thermodynamic parameters are reported. The 2-substituents of the ethyl methylcarbonate (CH3OCOOCH2CH2Z, Z=substituent)

  在静态反应系统中，在323–435°C的温度范围和28.5–242托的压力范围内，测定了2-取代的乙基碳酸甲酯的气相消除动力学。反应是均相的，单分子的并且遵循一阶速率定律。报道了动力学和热力学参数。使用塔夫脱-托普索姆法时，碳酸甲乙酯的2个取代基（CH 3 OCOOCH 2 CH 2 Z，Z =取代基）呈现近似线性相关，log（k Z / k H）=-（0.57±0.19）σ α +（1.34±0.49）σ - [R -（ - [R= 0.9256；SD = 0.16）在400°C下。该结果暗示消除过程对空间因素敏感，而电子效应并不重要。然而，该共振系数具有用于C的β氢的有利抽象影响最大β由氧羰基-H键。因为ρ α是显著，获得具有Hancock的立体参数碳酸酯的烷基取代基的一个良好的相关性：日志（ķ - [R / ķ ħ）与Ë小号Ç为CH 3 OCOOCH 2 CH 2 - [R在400℃下，R