ethyl 2-oxo-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)acetate
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₄
• 分子量: 262.185
• InChiKey: OAHGPZUBGILEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 ethyl 2-oxo-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate 在 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到Ethyl 2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二羰基的脱氧α-烷基化和α-芳基化

  摘要：

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。

  DOI：

  10.1039/d0sc03118f
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲氧基溴苯 、 草酰氯单乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到ethyl 2-oxo-2-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）苯基锂：多功能中间体，可提供各种新型有机氟化合物

  摘要：

  用仲丁基锂和亲电试剂连续处理（三氟甲氧基）苯，可得到以前无法获得的邻位取代衍生物。在一般优良的产量。2-(三氟甲氧基)苯基锂是关键中间体。通过卤素-金属与丁基锂或叔丁基锂的相互转化，可以很容易地从相应的 3- 和 4- 溴前体生成 3- 和 4- 异构体。用 11 种不同的亲电子试剂（B(OH)2、OH、Br、I、CH3、EtOH、CHO、COCOOEt、COCH2COOEt、COOH、CN）捕获 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）苯基锂后，得到预期产物通常以高产率（高达 95%）形成。只有尝试亲核添加。2-(三氟甲氧基)苯基锂转化为环氧乙烷未成功。这种失败暂时归因于氟-锂相互作用导致的亲核性降低。构象受限的类似物 - 即 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-phenyllithium 及其 5-fluoro- 和 5-bromo-取代的同类物 - 确实与环氧乙烷顺利反应，以普通产率提供加合物。[在

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-a

文献信息

• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• 2-, 3-, and 4-(Trifluoromethoxy)phenyllithiums: Versatile Intermediates Offering Access to a Variety of New Organofluorine Compounds
  作者：Eva Castagnetti、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-a

  日期：2001.2

  ortho-substituted derivs. in generally excellent yields. 2-(Trifluoromethoxy)phenyllithium acts as the key intermediate. The 3- and 4-isomers can readily be generated from the corresponding 3- and 4-bromo precursors by halogen-metal interconversion with butyllithium or tert-butyllithium. Upon trapping of the 2-, 3- and 4-(trifluoromethoxy)phenyllithiums with 11 different electrophiles (B(OH)2, OH, Br, I, CH3, EtOH

  用仲丁基锂和亲电试剂连续处理（三氟甲氧基）苯，可得到以前无法获得的邻位取代衍生物。在一般优良的产量。2-(三氟甲氧基)苯基锂是关键中间体。通过卤素-金属与丁基锂或叔丁基锂的相互转化，可以很容易地从相应的 3- 和 4- 溴前体生成 3- 和 4- 异构体。用 11 种不同的亲电子试剂（B(OH)2、OH、Br、I、CH3、EtOH、CHO、COCOOEt、COCH2COOEt、COOH、CN）捕获 2-、3- 和 4-（三氟甲氧基）苯基锂后，得到预期产物通常以高产率（高达 95%）形成。只有尝试亲核添加。2-(三氟甲氧基)苯基锂转化为环氧乙烷未成功。这种失败暂时归因于氟-锂相互作用导致的亲核性降低。构象受限的类似物 - 即 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-phenyllithium 及其 5-fluoro- 和 5-bromo-取代的同类物 - 确实与环氧乙烷顺利反应，以普通产率提供加合物。[在