8,8-di-tert-butyl-3-(3-chloropropyl)-4a,5a,6,9a,9b,9c-hexahydro-2aH-1,5,7,9-tetraoxa-4-aza-8-silapentaleno[1,6-ab]naphthalen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8,8-di-tert-butyl-3-(3-chloropropyl)-4a,5a,6,9a,9b,9c-hexahydro-2aH-1,5,7,9-tetraoxa-4-aza-8-silapentaleno[1,6-ab]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1R,2S,7R,9R,12S,15S)-4,4-ditert-butyl-11-(3-chloropropyl)-3,5,8,14-tetraoxa-10-aza-4-silatetracyclo[7.5.1.02,7.012,15]pentadec-10-en-13-one
• 化学式: C₂₀H₃₂ClNO₅Si
• 分子量: 430.016
• InChiKey: VBTIZWYGMCWJBH-XJTKPRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 6,6-di-tert-butyl-hexahydro-1,3,5,7-tetraoxa-6-sila-benzo[g]cyclopropa[cd]inden-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到8,8-di-tert-butyl-3-(3-chloropropyl)-4a,5a,6,9a,9b,9c-hexahydro-2aH-1,5,7,9-tetraoxa-4-aza-8-silapentaleno[1,6-ab]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal [3 + 2] Cycloadditions of Donor−Acceptor Cyclopropanes and Nitriles

  摘要：

  Donor-acceptor cyclopropanes activated with Me3SiOTf cleave to reactive intermediates that can be efficiently intercepted by nitriles in a formal [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction. Aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles are excellent reaction partners, giving synthetically useful 2H-3,4-dihydropyrrole cycloaddition products in high yield.

  DOI：

  10.1021/ja029716f

文献信息

• Formal [3 + 2] Cycloadditions of Donor−Acceptor Cyclopropanes and Nitriles
  作者：Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ja029716f

  日期：2003.7.1

  Donor-acceptor cyclopropanes activated with Me3SiOTf cleave to reactive intermediates that can be efficiently intercepted by nitriles in a formal [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction. Aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles are excellent reaction partners, giving synthetically useful 2H-3,4-dihydropyrrole cycloaddition products in high yield.