4-((4-chlorophenyl)thio)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)thio)butanenitrile
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)sulfanylbutanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS
• mdl: MFCD02755438
• 分子量: 211.715
• InChiKey: ZNGKYXSIOWCCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenyl)thio)butanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119694

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 4-溴丁腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-((4-chlorophenyl)thio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119694

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Methlenediphosphonic acid derivatives, and antirheumatic pharmaceutical
  申请人：Sanofi

  公开号：US04876247A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  The invention relates to methylenediphosphonic acid derivatives of the formula: ##STR1## in which: R.sub.1 represents: a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.5 -C.sub.7 cycloalkyl group, a phenyl group optionally monosubstituted or polysubstituted by a halogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a trifluoromethyl group, or a 5-membered or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms chosen from nitrogen and sulfur, Alk denotes a linear or branched C.sub.1 -C.sub.6 alkylene group, R.sub.2 represents hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a --CONH.sub.2 group, R.sub.3 represents hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a benzyl group or a phenyl group optionally substituted by chlorine or methyl groups; or alternatively R.sub.2 and R.sub.3, taken together, represent a (CH.sub.2).sub.m group, in which m=4 or 5, and finally n represents 0 or the integer 1 or 2. These derivatives possess antirheumatic properties.

  该发明涉及公式为：##STR1##的亚甲基二磷酸衍生物，其中：R.sub.1代表：C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.5-C.sub.7环烷基，苯基，可选择单取代或多取代的卤素，C.sub.1-C.sub.6烷基或三氟甲基，或含有1个或2个氮和硫的5元或6元杂环，Alk表示线性或支链C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.2代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或--CONH.sub.2基团，R.sub.3代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，苄基或苯基，可选择氯或甲基取代；或者R.sub.2和R.sub.3一起表示(CH.sub.2).sub.m基团，其中m=4或5，最后n表示0或整数1或2。这些衍生物具有抗风湿性能。
• Copper-Catalyzed Coupling Reactions of Cyclobutanone Oxime Esters with Sulfur Nucleophiles at Room Temperature
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02707

  日期：2018.12.21

  A copper-catalyzed iminyl radical-mediated C–C bond cleavage/cross-coupling tandem reaction of cyclobutanone oxime esters with aryl thiols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature was developed, and aryl cyanopropyl sulfides were smoothly synthesized in 20–88% yields. By altering the copper reagent and the molar ratio of cyclobutanone oxime ester/aryl thiol/DBU

  在室温下1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，环丁酮肟酯与芳基硫醇的铜催化亚氨基自由基介导的CC键断裂/交叉偶联串联反应随着温度的升高，芳基氰基丙基硫醚以20–88％的收率顺利合成。通过改变铜试剂和环丁酮肟酯/芳基硫醇/ DBU的摩尔比，选择性生成N-芳硫基环丁酮亚胺的替代产物，收率为50-91％。使用该方案，在非常温和的条件下无需使用光催化和电催化技术即可实现使用芳基硫醇作为硫源的C–S键和N–S键的形成。
• Nickel-Catalyzed Thiolation and Selenylation of Cycloketone Oxime Esters with Thiosulfonate or Seleniumsulfonate
  作者：Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02431

  日期：2019.12.20

  opening and, subsequently, reductive cross-coupling of cycloketone oxime esters with thiosulfonate or seleniumsulfonate are reported, which involves C-C bond cleavage and C(sp3)-S or C(sp3)-Se bond formation. Notably, S-aryl/alkyl sulfonothioates and Se-alkyl seleniumsulfonothioates could be employed in this reaction to afford a variety of 1° and 2° alkyl sulfides, aryl sulfides, and 1° and 2° alkyl selenides

  据报道，镍催化开环，然后环酮肟酯与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的还原性交叉偶联，涉及CC键断裂和C（sp3）-S或C（sp3）-Se键的形成。值得注意的是，在该反应中可以使用S-芳基/烷基磺基硫醚盐和Se-烷基硒基磺基硫磺酸盐，以一步得到多种1°和2°烷基硫化物，芳基硫化物以及1°和2°烷基硒化物。该策略的特点是易于获得的底物和温和的反应条件。
• BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2142531B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• US4876247A
  申请人：——

  公开号：US4876247A

  公开（公告）日：1989-10-24