1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclobutan-1-ol；1-(4-Tert-butylphenyl)cyclobutan-1-ol；1-(4-tert-butylphenyl)cyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: SYBPUVZVEHOKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclobutanol 在 manganese(II) triflate 、 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到4'-叔丁基-4-氯丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷氧基自由基对环烷醇的电化学解构氯化反应。

  摘要：

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03652
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 在 4-tert-butylphenylmagnesium halide 作用下， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• 一种γ-氯代丁酮衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106008181B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种γ‑氯代丁酮衍生物的合成方法，涉及到化学合成技术领域中内远端氯代脂肪酮的生产方法。以乙腈作为溶剂，二氯化锰为催化剂，三级环丁醇、三甲基氯硅烷(TMSCI)和2‑碘酰苯甲酸(IBX)发生反应，获得粗制品；再经过减压浓缩除去有机溶剂；用有机溶剂在硅胶柱上进行层析，即可获得精制品。合成路线为：其中:R为芳基或烷基；在整个反应过程中所使用的原料都是价格便宜且易获得的，该方法的底物适用范围广，整个反应的操作简单易行，产率较高；大大减少了反应的成本。
• Mild Ring Contractions of Cyclobutanols to Cyclopropyl Ketones via Hypervalent Iodine Oxidation
  作者：Yan Sun、Xin Huang、Xiaojin Li、Fan Luo、Lei Zhang、Mengyuan Chen、Shiya Zheng、Bo Peng

  DOI：10.1002/adsc.201701237

  日期：2018.3.20

  An iodine‐mediated oxidative ring contraction of cyclobutanols has been developed. The reaction allows the synthesis of a wide range of aryl cyclopropyl ketones under mild and eco‐friendly conditions. A variety of functional groups including aromatic or alkyl halides, ethers, esters, ketones, alkenes, and even aldehydes are nicely tolerated in the reaction. This is in contrast with traditional synthetic

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。
• TFA‐Catalyzed [3+2] Spiroannulation of Cyclobutanols: A Route to Spiro[cyclobuta[ <i>a</i> ]indene‐7,1′‐cyclobutane] Skeletons
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Yanwei Sun、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.202001048

  日期：2020.11.16

  A straightforward method for the synthesis of spiro[cyclobuta[a]indene‐7,1′‐cyclobutane] derivatives from cyclobutanols has been developed via one‐pot [3+2] spiroannulation. A series of new spiro[cyclobuta[a]indene‐7,1′‐cyclobutane] derivatives are facilely synthesized in good yields under mild reaction conditions.

  一种通过单锅[3 + 2]螺环合成法开发了一种从环丁醇合成螺[cyclobuta [ a ] indene-7,1'-cyclobutane]衍生物的简单方法。在温和的反应条件下，以高收率容易地合成了一系列新的螺[cyclobuta [ a ] indene-7,1'-cyclobutane]衍生物。
• Regio- and Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization of Cyclobutanes
  作者：Zachary J. Garlets、Benjamin D. Wertz、Wenbin Liu、Eric A. Voight、Huw M.L. Davies

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.014

  日期：2020.1

  Recent developments in controlled C–H functionalization transformations continue to inspire new retrosynthetic disconnections. One tactic in C–H functionalization is the intermolecular C–H insertion reaction of rhodium-bound carbenes. These intermediates can undergo highly selective transformations through the modulation of the ligand framework of the rhodium catalyst. This work describes our continued

  受控的C–H功能化转换的最新进展继续激发新的逆合成断开连接。C–H功能化的一种策略是铑结合的卡宾分子的分子间C–H插入反应。这些中间体可以通过调节铑催化剂的配体骨架进行高度选择性的转化。这项工作描述了我们为通过明智地选择催化剂来区分同一分子中的C H键所做的持续努力。取代环丁烷以相互转化的构象异构体的混合物形式存在，并在高度应变的骨架内具有相邻的CH键，是挑战现有催化剂的目标。尽管大多数C–H功能化策略都着重于生成1，顺式-1,3-二取代环丁烷只需更改催化剂的身份即可，从而可以进入新的化学空间。