E-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde O-benzyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde O-benzyloxime
• 英文别名: (E)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-phenylmethoxymethanimine
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: DKWABIKTFBAFFI-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 E-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde O-benzyloxime 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 碘乙烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到O-benzyl-N-[1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  肟醚和的碳氮双键的分子间烷基加成

  摘要：

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00706-6
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde O-benzyloxime 、 E-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  肟醚和的碳氮双键的分子间烷基加成

  摘要：

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00706-6

文献信息

• Intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers and hydrazones
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Masato Sangawa、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00706-6

  日期：1998.9

  Intermolecular carbon radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers and hydrazones was studied. The reaction of unactivated aldoxime ethers proceeded smoothly in the presence of BF3·OEt2 to give the alkylated products in high yields via the free radical-mediated carbon-carbon bond-forming process.

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。