2-(4-(benzyloxy)phenyl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-phenylmethoxyphenyl)propanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KQGDCSYLYCAHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 NiBr2*diglyme 、 zinc(II) fluoride 、 苯硅烷 、 氨 、 (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]butane 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.83h， 生成 2-(4-(benzyloxy)phenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392

文献信息

• Sulphonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06303816B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula R1—L—NHSO2R2  I in which R1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R3R4N in which R3 and R4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compounds of formula I, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.

  在哺乳动物中，使用有效量的公式 I 所示化合物的谷氨酸受体功能可以被增强：R1—L—NHSO2R2  I 其中：R1 代表未取代或取代的芳香族或杂芳族基团；R2 代表 (1-6C) 烷基，(3-6C) 环烷基，(1-6C) 氟代烷基，(1-6C) 氯代烷基，(2-6C) 烯丙基，(1-4C) 烷氧基(1-4C) 烷基，未取代或被卤素、(1-4C) 烷基或(1-4C) 烷氧基取代的苯基，或者一个由 R3R4N 组成的基团，其中 R3 和 R4 各自独立地代表 (1-4C) 烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啡啉基、哌嗪基、六氢氮杂环庚基或八氢氮杂环辛基；L 代表一个未取代或取代有一个或两个独立选择的(1-6C) 烷基、芳基(1-6C) 烷基、(2-6C) 烯丙基、芳基(2-6C) 烯丙基和芳基的 (2-4C) 烷烯链，或者两个取代基，它们与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个 (3-8C) 碳环烷基；以及它们的药物可接受的盐。还公开了公式 I 的化合物、它们的制备过程以及包含它们的药物组合物。
• Benzylic Cyanation via Oxidation and Simultaneous Nucleophilic Substitution
  作者：Marc Lemaire、Joël Doussot、Alain Guy

  DOI：10.1246/cl.1988.1581

  日期：1988.10.5

  benzoquinone and trimethylsilyl cyanide in suitable solvent permits the direct and ready transformation of benzylic C–H bonds to C–CN bonds with high yield and selectivity via oxidation and simultaneous nucleophilic substitution.

  在合适的溶剂中使用二氯二氰基苯醌和三甲基甲硅烷基氰化物可以通过氧化和同时亲核取代以高产率和选择性将苄基 C-H 键直接和容易地转化为 C-CN 键。
• Method for the treatment of CNS disorders with substituted 2-imidazoles or imidazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197621A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates a method for treating depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R, R 1 , R 2 , A and n are as defined in the specification and to their pharmaceutically active salts. The invention also relates to novel compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中R、R1、R2、A和n如规范中所定义，以及其药用活性盐。该发明还涉及化合物I的新颖化合物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• Facile Preparation of α-Aryl Nitriles by Direct Cyanation of Alcohols with TMSCN Under the Catalysis of InX₃
  作者：Gang Chen、Zheng Wang、Jiang Wu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol801812a

  日期：2008.10.16

  A convenient and efficient synthesis of alpha-aryl nitriles was developed by direct cyanation of alcohols with TMSCN under the catalysis of Lewis acid. Using 5-10 mol % of InBr3 as the catalyst, a variety of benzylic alcohols can be converted to the corresponding nitriles in 5-30 min with yields of 46-99%.

  通过在路易斯酸的催化下用TMSCN对醇进行直接氰化，开发了一种便捷高效的α-芳基腈合成方法。使用5-10 mol％的InBr3作为催化剂，各种苄醇可在5-30分钟内转化为相应的腈，收率为46-99％。
• (BIS)sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054009A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides (bis) sulfonamide derivatives of formula (I) useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式(I)的(双)磺胺衍生物，可用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。