4-[3-(4-Cyanomethylphenoxy)propyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(4-Cyanomethylphenoxy)propyl]-1H-imidazole
• 英文别名: {4-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propoxy]-phenyl}-acetonitrile (0.5M H2O)；2-[4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: KYIKZKNHZQMKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[3-(4-Cyanomethylphenoxy)propyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  proxifan系列的新组胺H（3）-受体配体：imoproxifan和其他具有高口服体内效力的选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了proxifan系列的组胺H（3）-受体拮抗剂。该新型化合物具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构和在苯环上的各种官能团，例如肟部分。描述了新型化合物的合成和一种名为imoproxifan（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯乙酮肟）的高效肟衍生物的X射线晶体学。大多数标题化合物在体内以及在口服给药后的小鼠CNS体内在组胺H（3）-受体测定中均具有很高的拮抗剂效力。讨论了构效关系。在对大鼠大脑皮层突触小体的功能测定中，Imoproxifan表现出亚纳摩尔效价（K（i）= 0.26 nM）。在体内，莫洛昔芬以0.034 mg / kg po的ED（50）升高中心N（tau）-甲基组胺水平。

  DOI：

  10.1021/jm000971p

文献信息

• DERIVES D'IMIDAZOLE (ANT)AGONISTES DU RECEPTEUR H 3? DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• DERIVES D'IMIDAZOLE MODULATEURS DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US6248765B1
  申请人：——

  公开号：US6248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTOR H3 (ANT)AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE (ANT)AGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：——

  公开号：WO1996029315A2

  公开（公告）日：1996-09-26

  [EN] Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.
  [FR] Nouveaux dérivés de l'imidazole antagonistes et/ou agonistes du récepteur H3 de l'histamine, leur préparation et leurs applications thérapeutiques. Composés chimiques agonistes, agonistes partiels ou antagonistes des récepteurs H3 de l'histamine répondant à la formule générale (Ia) ou (Ib), leur utilisation pour la fabrication de médicaments et procédés de mise en évidence in vivo de l'effet agoniste, agoniste partiel ou antagoniste de tels composés.
• New Histamine H₃-Receptor Ligands of the Proxifan Series:  Imoproxifan and Other Selective Antagonists with High Oral in Vivo Potency
  作者：Astrid Sasse、Bassem Sadek、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、Heinz H. Pertz、Peter Luger、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm000971p

  日期：2000.8.1

  Histamine H(3)-receptor antagonists of the proxifan series are described. The novel compounds possess a 4-(3-(phenoxy)propyl)-1H-imidazole structure and various functional groups, e.g., an oxime moiety, on the phenyl ring. Synthesis of the novel compounds and X-ray crystallography of one highly potent oxime derivative, named imoproxifan (4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenylethanone oxime), are described

  描述了proxifan系列的组胺H（3）-受体拮抗剂。该新型化合物具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构和在苯环上的各种官能团，例如肟部分。描述了新型化合物的合成和一种名为imoproxifan（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯乙酮肟）的高效肟衍生物的X射线晶体学。大多数标题化合物在体内以及在口服给药后的小鼠CNS体内在组胺H（3）-受体测定中均具有很高的拮抗剂效力。讨论了构效关系。在对大鼠大脑皮层突触小体的功能测定中，Imoproxifan表现出亚纳摩尔效价（K（i）= 0.26 nM）。在体内，莫洛昔芬以0.034 mg / kg po的ED（50）升高中心N（tau）-甲基组胺水平。