4-dimethylamino-3-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2-oxobut-3-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-dimethylamino-3-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2-oxobut-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-(dimethylamino)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2-oxobut-3-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅S
• 分子量: 289.353
• InChiKey: MWVXAABYHXIHEW-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-3-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2-oxobut-3-enoic acid ethyl ester 在 盐酸肼 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 4-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  线粒体呼吸复合体Qi位点的强抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm060408s
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 巯基乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-dimethylamino-3-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2-oxobut-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  线粒体呼吸复合体Qi位点的强抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm060408s

文献信息

• Potent Inhibitors of the Qi Site of the Mitochondrial Respiration Complex III
  作者：Stephen Bolgunas、David A. Clark、Wayne S. Hanna、Patricia A. Mauvais、Steve O. Pember

  DOI：10.1021/jm060408s

  日期：2006.7.1

  analogues of antimycin and assayed for activity at complex III of the mitochondrial respiratory chain. The activity of these compounds approached that of antimycin in inhibitory potency and some showed growth reduction of Septoria nodorum in vitro. Compound 8a was shown to bind at the Qi site of complex III by red-shift titration of the bc1 complex.

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。