(R)-4-trimethylammonio-3-[(undecylcarbamoyl)amino]butyrate | 250694-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-trimethylammonio-3-[(undecylcarbamoyl)amino]butyrate
• 英文别名: R-4-trimethylammonium-3-(undecylcarbamoyl)-aminobutyrate；[3-Carboxy-2-(3-undecyl-ureido)-propyl]-trimethyl-ammonium；(3R)-4-(trimethylazaniumyl)-3-(undecylcarbamoylamino)butanoate
• CAS: 250694-08-7
• 化学式: C₁₉H₃₉N₃O₃
• 分子量: 357.537
• InChiKey: LBXITKQZOZNVQI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸十一酯 、 (R)-氨基肉碱 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以50%的产率得到(R)-4-trimethylammonio-3-[(undecylcarbamoyl)amino]butyrate
  参考文献：
  名称：

  发现长链氨基甲酰基氨基肉碱衍生物，这是一种具有抗酮症和抗糖尿病活性的可逆肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。

  摘要：

  报道了可逆的CPT I抑制剂作为潜在的抗酮药和抗糖尿病药的合成和药理活性。这类抑制剂构成一系列具有通式（CH 3）3 N + CH 2 CH（ZR）CH 2 COO-（Z ＝脲基，氨基甲酸酯基，磺酰胺基和磺酰胺基； R ＝ C 7 -C 14线性烷基链）的对映体纯的氨基肉碱衍生物。基于完整大鼠肝线粒体中CPT I活性评估的主要药理筛选显示，尿素衍生物17（ZR = NHCONHR，R = C14），磺酰胺衍生物7的（R）形式具有最佳活性。 （ZR = NHSO2R，R = C12）和磺酰胺衍生物9（ZR = NHSO2NHR，R = C11）。IC50值分别为1.1、0.7和0.8 microM。对于氨基甲酸酯衍生物11（ZR = NHCOOR，R = C8），观察到的IC50为9.5 microM。此外，对于尿酸化合物17（IC50（M-CPT I）vs IC50（L-CPTI）= 39

  DOI：

  10.1021/jm020979u

文献信息

• Discovery of a Long-Chain Carbamoyl Aminocarnitine Derivative, a Reversible Carnitine Palmitoyltransferase Inhibitor with Antiketotic and Antidiabetic Activity
  作者：Fabio Giannessi、Pompeo Pessotto、Emanuela Tassoni、Piero Chiodi、Roberto Conti、Francesco De Angelis、Natalina Dell'Uomo、Roberto Catini、Roberto Deias、Maria Ornella Tinti、Paolo Carminati、Arduino Arduini

  DOI：10.1021/jm020979u

  日期：2003.1.1

  activity in intact rat liver (L-CPT I) mitochondria revealed the best activity for the (R) forms of ureidic derivative 17 (ZR = NHCONHR, R = C14), sulfonamidic derivative 7 (ZR = NHSO2R, R = C12), and sulfamidic derivative 9 (ZR = NHSO2NHR, R = C11). The IC50 values are 1.1, 0.7, and 0.8 microM, respectively. For the carbamic derivative 11 (ZR = NHCOOR, R = C8), an IC50 of 9.5 microM was observed. In addition

  报道了可逆的CPT I抑制剂作为潜在的抗酮药和抗糖尿病药的合成和药理活性。这类抑制剂构成一系列具有通式（CH 3）3 N + CH 2 CH（ZR）CH 2 COO-（Z ＝脲基，氨基甲酸酯基，磺酰胺基和磺酰胺基； R ＝ C 7 -C 14线性烷基链）的对映体纯的氨基肉碱衍生物。基于完整大鼠肝线粒体中CPT I活性评估的主要药理筛选显示，尿素衍生物17（ZR = NHCONHR，R = C14），磺酰胺衍生物7的（R）形式具有最佳活性。 （ZR = NHSO2R，R = C12）和磺酰胺衍生物9（ZR = NHSO2NHR，R = C11）。IC50值分别为1.1、0.7和0.8 microM。对于氨基甲酸酯衍生物11（ZR = NHCOOR，R = C8），观察到的IC50为9.5 microM。此外，对于尿酸化合物17（IC50（M-CPT I）vs IC50（L-CPTI）= 39