2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)propanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: DIEDWGVVVMZRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(1-cyanoethyl)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  锂化α-氨基腈的几何保持性C-烯基化：季α-烯基氨基酸和乙内酰脲

  摘要：

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201704908
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 乳腈 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Synthesis of Hindered Anilines: Three-Component Coupling of Arylboronic Acids, <i>tert</i>-Butyl Nitrite, and Alkyl Bromides
  作者：David J. Fisher、James B. Shaum、C. Landon Mills、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02523

  日期：2016.10.7

  The synthesis of sterically hindered amines has been a significant challenge in organic chemistry. Herein, we report a modular, three-component coupling that constructs two carbon–nitrogen bonds including a sterically hindered Csp3–N bond using commercially available materials. This process uses an earth-abundant copper catalyst and mild reaction conditions, allowing access to a variety of complex

  位阻胺的合成一直是有机化学中的重大挑战。在本文中，我们报告了一种模块化的三组分偶联剂，该偶联剂使用市售材料构建了两个碳-氮键，包括空间受阻的C sp 3 -N键。该工艺使用了富含地球的铜催化剂和温和的反应条件，可使用各种复杂的芳香胺。
• N-(Aminopropyl)-toluenediamines and their use as epoxy curing agents
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1321453A2

  公开（公告）日：2003-06-25

  The invention provides N-aminopropylated toluenediamines, processes for synthesizing them, compositions containing them and methods for using them to cure epoxy resins. In preferred embodiments, the N-aminopropylated toluenediamines are represented by the following formula: where the nitrogen atoms are ortho or meta to each other on the aromatic ring.

  本发明提供了 N-氨丙基甲苯二胺、合成它们的工艺、含有它们的组合物以及用它们固化环氧树脂的方法。在优选的实施方案中，N-氨丙基甲苯二胺由下式表示： 其中氮原子在芳香环上相互正交或偏交。
• N-Cyanoethylated ortho and meta toluenediamine compositions and process for making them
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1321459A2

  公开（公告）日：2003-06-25

  The invention provides N-cyanoethylated toluenediamines (CNTDAs), processes for synthesizing them, and compositions containing them. In preferred embodiments, the CNTDAs are represented by the following formula: where the nitrogen atoms are ortho or meta to each other on the aromatic ring. The CNTDAs are particularly suitable for use as latent curing agents for epoxy resins.

  本发明提供了 N-氰乙基化甲苯二胺（CNTDAs）、合成它们的工艺以及含有它们的组合物。在优选的实施方案中，CNTDAs 由下式表示： 其中氮原子在芳香环上相互正交或偏交。CNTDA 特别适合用作环氧树脂的潜在固化剂。
• N-cyanoethylated ortho and meta toluenediamine compositions and process for making them
  申请人：——

  公开号：US20030144540A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides N-cyanoethylated toluenediamines (CNTDAs), processes for synthesizing them, and compositions containing them. In preferred embodiments, the CNTDAs are represented by the following formula: 1 where the nitrogen atoms are ortho or meta to each other on the aromatic ring. The CNTDAs are particularly suitable for use as latent curing agents for epoxy resins.

  本发明提供了 N-氰乙基化甲苯二胺（CNTDAs）、合成它们的工艺以及含有它们的组合物。在优选的实施方案中，CNTDAs 由下式表示： 1 其中氮原子在芳香环上相互正交或偏交。CNTDA 特别适合用作环氧树脂的潜在固化剂。
• 6,7 DIHYDROPYRROLO 3,4-c] PYRIDO 2,3-d] PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0449989A1

  公开（公告）日：1991-10-09