(2-chlorophenyl)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone | 101771-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (2‐chlorophenyl)(3,5‐dimethyl‐1Hpyrazol‐1‐yl)methanone；1-(2-chlorobenzoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• CAS: 101771-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00589452
• 分子量: 234.685
• InChiKey: IARJJCVPPPWSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  16.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone 、 trans-bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到bis-{(2-chlorophenyl)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone}dipalladium(II) tetrachloride
  参考文献：
  名称：

  电子对（吡唑-1-基）苯基甲酮钯（II）配合物的结构和催化性能的影响

  摘要：

  合成了四个新的（吡唑-1-基）苯基甲酮配体及其钯（II）配合物，并通过各种分析技术对其进行了表征。配体的苯环上的取代基的电子性质对配合物的结构以及催化乙烯低聚以及随后的乙烯低聚物的甲苯的弗里德-克拉夫茨烷基化的催化性能具有显着影响。配体的吸电子基团（约Cl和F）有助于双核钯配合物的形成，而供电子基团（约H和CH 3）导致单核配合物的形成。这些复合物在用EtAlCl 2活化后形成活性催化剂，该活性催化剂将乙烯主要二聚为丁烯（C4），随后将丁烯进行甲苯的弗里德-克来福特烷基化反应，生成丁基甲苯的区域异构体。这是吡唑基钯（II）化合物进行低聚反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化串联反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.07.033
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-氯苯甲酰肼 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到(2-chlorophenyl)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为克诺尔型反应的有效碘（III）基非共价有机催化剂

  摘要：

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。

  DOI：

  10.1039/d0ra09640g

文献信息

• Cu_1.5 PMo₁₂ O₄₀ -catalyzed condensation cyclization for the synthesis of substituted pyrazoles
  作者：Guo-Ping Yang、Xing He、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/aoc.4532

  日期：2018.11

  A convenient and direct approach has been developed for the preparation of pyrazole derivatives by the condensation cyclization of hydrazines/hydrazide and 1,3‐diketones in the presence of Cu1.5PMo12O40 (0.33 mol%) under mild conditions (r.t.‐60 °C, 10–30 min). Notably, the reaction was found to be scalable as 99% yield was obtained when the reaction was performed at a 5‐mmol scale. This solvent‐free

  在温和的条件下（rt-60），在Cu 1.5 PMo 12 O 40（0.33 mol％）存在下，通过肼/酰肼和1,3-二酮的缩合环化反应，已经开发了一种方便直接的方法来制备吡唑衍生物。°C，10–30分钟）。值得注意的是，当反应在5 mmol规模下进行时，发现该反应可扩展，产率为99％。这种无溶剂和无卤素的催化体系代表了吡唑的一种有效的经济和环保方法。
• Synthesis of quinoxaline, benzimidazole and pyrazole derivatives under the catalytic influence of biosurfactant-stabilized iron nanoparticles in water
  作者：Satyanarayan M. Arde、Audumbar D. Patil、Ananda H. Mane、Prabha R. Salokhe、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04240-6

  日期：2020.11

  thermogravimetric analysis, and BET analysis. The FeNPs were amorphous in nature with average particle size ~ 19 nm and successfully employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxaline, benzimidazole, and pyrazole derivatives in aqueous medium at ambient conditions. The FeNPs could be recycled up to five times with modest change in the catalytic activity. Graphic abstract

  摘要 我们已经报告了可再生天然资源乳香锯缘青蟹植物的叶片提取物的无定形铁纳米颗粒（FeNPs）的合成，表征和催化应用。通过添加金合欢荚果荚提取物原位稳定合成的FeNPs作为生物表面活性剂（pH 3.11）。使用紫外可见光谱，X射线衍射分析，选定区域电子衍射，能量色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线光电子光谱，热重分析，和BET分析。FeNPs本质上是无定形的，平均粒径约为19 nm，已成功地用作在环境条件下在水性介质中合成喹喔啉，苯并咪唑和吡唑衍生物的非均相催化剂。FeNPs可以循环使用多达五次，而催化活性变化不大。 图形摘要
• Structural characterization of benzoyl-1H-pyrazole derivatives obtained in lemon juice medium: Experimental and theoretical approach
  作者：Vesna Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Dušica Simijonović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.095

  日期：2019.11

  Abstract Simple, one-pot, and low-cost reactions of acetylacetone with a variety of substituted benzoyl hydrazides in lemon juice, as eco-friendly medium, were performed. In reactions of benzoyl hydrazides with electron-donating groups on phenyl ring, the 1-benzoyl-1H-pyrazole derivatives were obtained in short reaction time, and in good to high yields. On the other hand, benzoyl hydrazides with electron-withdrawing

  摘要 作为环保介质，在柠檬汁中进行了乙酰丙酮与多种取代苯甲酰肼的简单、一锅法和低成本反应。在苯环上带有给电子基团的苯甲酰肼反应中，1-苯甲酰-1H-吡唑衍生物反应时间短，产率高。另一方面，具有吸电子基团的苯甲酰肼反应较慢，产生 1-苯甲酰-5-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑和苯甲酰-1H-吡唑衍生物的混合物。值得指出的是，(2-氯苯基)(4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮和(4-碘苯基)(3,5-二甲基-1H -吡唑-1-基)甲酮是本文首次报道。所有获得的化合物均使用 IR、UV-Vis 和 NMR 进行表征，实验和理论以及熔点。实现了实验和模拟 IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱之间的良好一致性。此外，还报告了 (4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)(4-碘苯基) 甲酮的晶体结构和 Hirshfeld 表面分析。
• Electronic effects on the structures and catalytic properties of (pyrazol-1-yl)phenylmethanone palladium(II) complexes
  作者：Simphiwe M. Nelana、Kamlesh Kumar、Ilia A. Guzei、Tebello Mahamo、James Darkwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.033

  日期：2017.10

  Four new (pyrazol-1-yl)phenylmethanone ligands and their palladium(II) complexes were synthesized and characterized by various analytical techniques. The electronic properties of substituents on the phenyl ring of the ligand have significant effects on the structures as well as the catalytic properties of the complexes toward ethylene oligomerization and the subsequent Friedel-Crafts alkylation of

  合成了四个新的（吡唑-1-基）苯基甲酮配体及其钯（II）配合物，并通过各种分析技术对其进行了表征。配体的苯环上的取代基的电子性质对配合物的结构以及催化乙烯低聚以及随后的乙烯低聚物的甲苯的弗里德-克拉夫茨烷基化的催化性能具有显着影响。配体的吸电子基团（约Cl和F）有助于双核钯配合物的形成，而供电子基团（约H和CH 3）导致单核配合物的形成。这些复合物在用EtAlCl 2活化后形成活性催化剂，该活性催化剂将乙烯主要二聚为丁烯（C4），随后将丁烯进行甲苯的弗里德-克来福特烷基化反应，生成丁基甲苯的区域异构体。这是吡唑基钯（II）化合物进行低聚反应和弗瑞德-克拉夫茨烷基化串联反应的第一个例子。
• Hydrotrope: green and rapid approach for the catalyst-free synthesis of pyrazole derivatives
  作者：Madhuri Barge、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s00706-013-0944-4

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of pyrazole derivatives by condensation of 1,3-diketone and hydrazines/hydrazides has been achieved in aqueous hydrotropic solution under catalyst-free conditions within a very short time. The present protocol is beneficial as it includes mild reaction conditions, shorter reaction times, use of universal solvent water, which avoids volatile organic solvents, high yields of products, and being environmentally friendly.