2-benzylidene-5-hydroxy-1-indanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzylidene-5-hydroxy-1-indanone
• 英文别名: 2-benzylidene-5-hydroxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NOYXYBQRVOLZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 、 2-benzylidene-5-hydroxy-1-indanone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性高特异性荧光探针，可对活细胞和斑马鱼中的苯酚进行成像†

  摘要：

  设计了一种基于GFP型TPC-OH荧光团和2,4-二硝基苯基醚识别单元的用于监测苯酚的水溶性荧光探针。该探针在几乎纯净的水溶液中对苯硫酚具有出色的灵敏度和特异性，并且对包括脂肪族硫醇在内的其他相关分析物也显示出良好的抗干扰性。同时，该探针在0至20μM范围内的硫酚浓度与492 nm处的荧光强度之间显示出显着的线性相关性，并且检测限低至33 nM。更为引人注目的是，探针1用于在活细胞和斑马鱼中可视化苯硫酚，这进一步证明了探针1 是监测生命系统中苯酚的强大实用工具。

  DOI：

  10.1039/c9nj00324j
• 作为产物：
  描述：

  在 铜 作用下， 生成 2-benzylidene-5-hydroxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  10.1002/bio.4857

  摘要：

  AbstractCopper (Cu2+) is a metal chemical element closely related to human life and is widely used in many fields. However, with the discharge of copper wastewater, the water quality will be seriously affected, leading to excessive intake of Cu2+ and a variety of diseases. Hence, there is a pressing need for an effective detection method for Cu2+ in aqueous environments. Leveraging the remarkable attributes of GFP chromophores and indenone derivatives, we have created a novel colorimetric fluorescent probe P‐Cu2+, tailored for efficient copper ion detection. The addition of Cu2+ causes the solution to visibly change from colorless to a pronounced yellow, enabling naked‐eye detection and offering promise for real sample analysis.

  DOI：

  10.1002/bio.4857

文献信息

• Discovery and Biological Evaluations of Halogenated 2,4-Diphenyl Indeno[1,2-<i>b</i>]pyridinol Derivatives as Potent Topoisomerase IIα-Targeted Chemotherapeutic Agents for Breast Cancer
  作者：Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Aarajana Shrestha、Hyunji Jo、Soo-Yeon Hwang、Pramila Katila、Ritina Shrestha、Mahesh Raj Nepal、Keumhan Noh、Sang Kyoon Kim、Woo-Suk Koh、Kil Soo Kim、Yong Hyun Jeon、Tae Cheon Jeong、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00970

  日期：2019.9.12

  with chlorophenyl group at 2-position and phenol group at the 4-position of indeno[1,2-b]pyridinols exhibited potent antiproliferative activity and topoisomerase IIα-selective inhibition. Of the 172 compounds tested, 89 showed highly potent and selective topoisomerase IIα inhibition and antiproliferative activity in the nanomolar range against human T47D breast (2.6 nM) cancer cell lines. In addition

  为了开发新的靶向拓扑异构酶IIα的有效抗癌剂，我们采用微波辅助一步合成方法合成了一系列羟基和卤代的2,4-二苯基茚并[1,2-b]吡啶吡啶，并研究了结构-活动关系。茚并[1,2-b]吡啶醇在2位带有氯苯基且在4位带有酚基的大多数化合物表现出强的抗增殖活性和拓扑异构酶IIα选择性抑制作用。在测试的172种化合物中，有89种在纳摩尔浓度范围内对人T47D乳腺癌（2.6 nM）癌细胞系表现出高度有效的选择性拓扑异构酶IIα抑制作用和抗增殖活性。此外，机理研究表明，化合物89是一种非插入式拓扑异构酶II毒药，体外研究表明，它在多种乳腺癌细胞系中具有有希望的细胞毒性作用，并且在诱导T47D细胞凋亡方面特别有效。此外，体内施用化合物89在乳腺癌的原位小鼠模型中具有显着的抗肿瘤作用。
• 一种超灵敏高选择性实时分析次氯酸的荧光 探针
  申请人：姜懿珊

  公开号：CN109503443B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种一种超灵敏高选择性实时分析次氯酸的荧光探针。具体地，本发明的探针为一类茚酮类化合物，其可作为次氯酸荧光探针用于次氯酸的检测。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个：高选择性地识别次氯酸；可以即时对次氯酸实现响应；可以实现对次氯酸的超灵敏分析；性质稳定，可以长期保存使用。
• 一种超灵敏高选择性实时分析次氯酸的荧光探针
  申请人：济南大学

  公开号：CN109776369A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明涉及一种超灵敏高选择性实时分析次氯酸的荧光探针。具体地，本发明的探针为一类茚酮类化合物，其可作为次氯酸荧光探针用于次氯酸的检测。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个：高选择性地识别次氯酸；可以即时对次氯酸实现响应；可以实现对次氯酸的超灵敏分析；性质稳定，可以长期保存使用。
• CN115073338
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A water-soluble and highly specific fluorescent probe for imaging thiophenols in living cells and zebrafish
  作者：Zilu Li、Caiyun Liu、Chen Yu、Ruifang Yuan、Pan Jia、Zuokai Wang、Qingxia Duan、Hanchuang Zhu、Baocun Zhu、Wenlong Sheng

  DOI：10.1039/c9nj00324j

  日期：——

  water-soluble fluorescent probe for monitoring thiophenols based on a GFP-type TPC-OH fluorophore and a 2,4-dinitrophenyl ether recognition unit was designed. This probe possessed remarkable sensitivity and specificity toward thiophenols in an almost pure aqueous solution, and also showed good interference immunity to other related analytes including aliphatic mercaptans. Meanwhile, the probe displayed

  设计了一种基于GFP型TPC-OH荧光团和2,4-二硝基苯基醚识别单元的用于监测苯酚的水溶性荧光探针。该探针在几乎纯净的水溶液中对苯硫酚具有出色的灵敏度和特异性，并且对包括脂肪族硫醇在内的其他相关分析物也显示出良好的抗干扰性。同时，该探针在0至20μM范围内的硫酚浓度与492 nm处的荧光强度之间显示出显着的线性相关性，并且检测限低至33 nM。更为引人注目的是，探针1用于在活细胞和斑马鱼中可视化苯硫酚，这进一步证明了探针1 是监测生命系统中苯酚的强大实用工具。