(Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: HYCADSUWIVXQPI-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 2,4-二硝基酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光 2,4-二硝基苯酚介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑

  摘要：

  开发了一种新型高效的可见光 2,4-二硝基苯酚 (2,4-DNP) 介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑。α-叠氮查尔酮的碳碳双键被裂解，导致在光环化过程中形成新的 C-O 和 C-N 键。进行了对照实验，并提出了一种合理的光环化机制。通过以优异的收率合成一系列 2,5-二芳基恶唑，包括两种天然存在的恶唑（Texamine 和 Balsoxin），研究了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01691
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-2-azido-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化水中取代吡咯的区域选择性合成

  摘要：

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.065

文献信息

• A novel synthesis of α-azidocinnamates, α-azido-α,β-unsaturated ketones and β-azidostyrenes mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Vijay Nair、Tesmol G George

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00350-6

  日期：2000.4

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated addition of azide to cinnamic esters, acids and α,β-unsaturated ketones, followed by reaction with sodium acetate afforded the α-azidocinnamates, β-azidostyrenes and α-azido-α,β-unsaturated ketones, respectively, in good yields.

  硝酸铈（IV）铵介导的叠氮化物加到肉桂酸酯，酸和α，β-不饱和酮中，然后与乙酸钠反应得到α-叠氮基吲哚酸酯，β-叠氮基苯乙烯和α-叠氮基-α，β-不饱和酮，分别以高收成。
• Discovery of 4-hydroxyl pyrazole derivatives as potent ferroptosis inhibitors
  作者：Danzhi Ying、Xin Shen、Shuqi Wang、Junyi Chen、Zhenying Wu、Wenteng Chen、Fudi Wang、Junxia Min、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115913

  日期：2024.1

  designed and synthesized. Among these compounds, compound 25 could significantly inhibit RSL3-induced ferroptosis with an EC50 value of 8.6 ± 2.2 nM in HT-1080 cells, which was 3-fold more potent than the classical ferroptosis inhibitor ferrostatin-1 (Fer-1) (EC50 = 23.4 ± 1.3 nM). The potent ferroptosis inhibitory activity of compound 25 was further validated in multiple additional cell lines. Our mechanistic

  铁死亡是一种铁依赖性调节细胞死亡形式，已被公认为驱动许多疾病的致病机制，例如神经退行性疾病、缺血再灌注 （I/R） 损伤。阻断铁死亡已成为预防和治疗这些疾病的可行治疗策略。然而，新型强效铁死亡抑制剂仍有待开发用于进一步的临床应用。在这项研究中，我们通过表型分析筛选了我们内部的化合物库，并鉴定了具有良好铁死亡抑制活性的 4-羟基吡唑衍生物 HW-3 （EC50 = 120.1 ± 3.5 nM）。基于 HW-3 的结构，进一步设计合成了一系列 4-羟基吡唑衍生物。在这些化合物中，化合物 25 可显著抑制 RSL3 诱导的铁死亡，HT-1080 细胞中的 EC50 值为 8.6 ± 2.2 nM，比经典铁死亡抑制剂 ferrostatin-1 （Fer-1） 强 3 倍 （EC50 = 23.4 ± 1.3 nM）。化合物 25 的有效铁死亡抑制活性在多种其他细胞系中得到进一步验证。我们的机制研究表明，化合物
• 10.1039/d3cy01418e
  作者：Gayen, Firdaus Rahaman、Chawla, Sakshi、Bora, Debashree、Borkotoky, Lodsna、Gazi, Sarifuddin、Mallick, Dibyendu、Maurya, Ram Awatar、De, Arijit Kumar、Saha, Biswajit

  DOI：10.1039/d3cy01418e

  日期：——

  thoroughly investigated using electrochemistry and different steady-state and time-resolved spectroscopic techniques. Photoluminescence lifetime measurements and femtosecond transient absorption studies revealed the formation of a long-lived excited state in 2 after photoexcitation. Thus, the enhanced catalytic performance through the induction of ferrocene is rationalized based on transiently shelving

  双金属化合物 [Ir(ppy) 2 (fcbpy)]PF 6 （2，ppy = 2-苯基吡啶；fcbpy = 4-二茂铁基-2,2′-联吡啶）为合成了其分子结构，并通过单晶 XRD 确定了其分子结构。在光存在下 α-酮乙烯基叠氮化物与 N,N-二甲基苯胺的偶联中探讨了 2 的催化活性。在微流动反应器中，周转次数和周转频率分别为940和2350小时 −1 ，在23.9分钟内获得最大94%的产率。缺乏二茂铁部分的催化剂，[Ir(ppy) 2 (bpy)]PF 6 ，即使在更高的催化剂负载量下也无法提供任何产率。使用电化学和不同的稳态和时间分辨光谱技术彻底研究了 2 的氧化还原和光物理性质。光致发光寿命测量和飞秒瞬态吸收研究揭示了光激发后 2 中长寿命激发态的形成。因此，通过二茂铁的诱导增强催化性能是基于将电子暂时搁置在三线态较长时间，从而有效地在光催化中利用它们。
• Synthesis of (Z)-1,3-diaryl-2-(4-aryl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)prop-2-en-1-ones and their antibacterial studies
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Nidhin Paul、Nagarajan Kalidhasan、Vellasamy Shanmugaiah

  DOI：10.1007/s00044-014-1004-2

  日期：2014.10

  The cyclization of 1,3-diaryl-2-azido-2-propen-1-ones with various alkynes in the presence of a catalytic amount of copper sulfate-sodium ascorbate in DMSO-water mixture under microwave irradiation led to the formation of (Z)-1,3-diaryl-2-(4-substituted-1H-1,2,3-triazol-1-yl)prop-2-en-1-ones. The structure and stereochemistry of the products have been elucidated by spectroscopic and single crystal X-ray analyses. All the newly synthesized compounds have been tested for their antibacterial activity against four strains of bacteria and found to have moderate to good inhibition.
• Unexpected Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via a Tandem Aza-Wittig/Michael/Isomerization Reaction of Vinyliminophosphorane
  作者：Hai Xie、Ding Yuan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/jo202588j

  日期：2012.3.16

  2 4,5-Trisubstituted oxazoles 6 were unexpectedly prepared from a tandem reaction of vinyliminophosphorane 3 with various acyl chlorides in a one-pot fashion.