2-(p-methylphenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-methylphenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: SXFMDUOTGIZGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 2-(p-methylphenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(thiophene-2-carbonyl)-2-(p-toluenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型五元杂环苯基三唑啉酮 PPO 抑制剂的设计、合成及生物活性

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）催化原卟啉原IX氧化为原卟啉IX，这是体内卟啉合成的关键步骤。 PPO抑制剂以原卟啉原氧化酶为靶点，通过抑制该酶的活性来阻断卟啉的生物合成过程，最终导致植物死亡。本文以苯基三唑啉酮为母体结构，利用子结构拼接原理引入了具有良好除草活性的五元杂环。根据生物电子等排原理，噻吩环上的硫原子被氧原子取代。最后设计合成了33种苯基三唑啉酮类化合物及其衍生物，并对其表征和生物活性进行了研究。对33个目标化合物进行体外PPO抑制活性和温室除草活性测定，筛选出活性较好的化合物D4 。开展了作物安全性测定、田间除草效果测定、除草谱测定、作物代谢研究。结果表明，化合物D4对玉米、大豆、小麦、花生的安全性较好，但对棉花的选择性较差。该化合物的田间除草效果与市售除草剂甲磺草胺相当。除草谱实验表明，化合物D4具有较宽的除草谱，对双子叶杂草有良好的生长抑制作用。分子对接结果表明，化合物D4与烟草线粒体（

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07411
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 α-chloroformyl-(4-methylphenyl)hydrazine hydrochloride 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(p-methylphenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯甲酰芳基肼盐酸盐1与N-杂环化合物反应的研究

  摘要：

  除了吡啶，α-氯甲酰芳基肼盐酸盐1也可以与一些N-杂环化合物反应。实现 1 与异喹啉的环加成得到 3。通过 1 与哒嗪的环加成反应生成 4、5、6 取决于反应条件。一些环上带有XC=N(X:S,N)基团的杂环化合物可以与1反应得到2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one的衍生物。7、8、9 和 10 分别由 1 与 1,3,5-三嗪、1,4,5,6-四氢嘧啶、1,3-噻唑和 2-氨基-1,3-噻唑反应得到。2-氨基-1,3,4-噻二唑和3-氨基-1,2,4-三唑的反应得到相同的产物11。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200037

文献信息

• 一种含有杂环结构的三唑啉酮类化合物、制备方法及其应用
  申请人：东北农业大学

  公开号：CN117567446A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种含有杂环结构的三唑啉酮类化合物、制备方法及其应用，属于药物合成技术领域。本发明所述含有杂环结构的三唑啉酮类化合物的结构通式如式(I)所示：#imgabs0#；其中，R1选自H、F、Cl、Br、甲基、三氟甲基中的任一种；R2取自H、Br、甲基中的任一种；X为O或S中的任一种。本发明所提供的含有杂环结构的三唑啉酮类化合物对原卟啉原氧化酶具有良好的抑制活性。本发明所提供的含有杂环结构的三唑啉酮类化合物对牵牛、反枝苋、稗草等杂草具有特别优异的除草活性，对大豆、玉米、花生和小麦四种作物均具有较高的安全活性。
• Studies on the Reaction of α-Chloroformylarylhydrazine Hydrochloride¹with N-Heterocyclic Compounds
  作者：Chun-Yen Chiu、Chao-Nan Kuo、Wen-Fa Kuo、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200200037

  日期：2002.4

  In addition to pyridines, α-chloroformylarylhydrazine hydrochloride 1 can also react with some N-heterocyclic compounds. The cycloaddition of 1 with isoquinoline was achieved to obtain 3. The production of 4, 5, 6 given by cycloaddition of 1 with pyridazine was de pendent on the reaction condition. Some heterocyclic compounds bearing an X-C=N (X:S, N) group on the ring can react with 1 to gain the

  除了吡啶，α-氯甲酰芳基肼盐酸盐1也可以与一些N-杂环化合物反应。实现 1 与异喹啉的环加成得到 3。通过 1 与哒嗪的环加成反应生成 4、5、6 取决于反应条件。一些环上带有XC=N(X:S,N)基团的杂环化合物可以与1反应得到2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one的衍生物。7、8、9 和 10 分别由 1 与 1,3,5-三嗪、1,4,5,6-四氢嘧啶、1,3-噻唑和 2-氨基-1,3-噻唑反应得到。2-氨基-1,3,4-噻二唑和3-氨基-1,2,4-三唑的反应得到相同的产物11。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone PPO Inhibitors Containing Five-Membered Heterocycles
  作者：Li-xia Zhao、Kun-yu Chen、Kai Luo、Xiao-li He、Shuang Gao、Ying Fu、Yue-li Zou、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07411

  日期：2024.3.20

  with oxygen atoms. Finally, 33 phenyl triazolinones and their derivatives were designed and synthesized, and their characterizations and biological activities were investigated. The in vitro PPO inhibitory activity and greenhouse herbicidal activity of 33 target compounds were determined, and compound D4 with better activity was screened out. The crop safety determination, field weeding effect determination

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）催化原卟啉原IX氧化为原卟啉IX，这是体内卟啉合成的关键步骤。 PPO抑制剂以原卟啉原氧化酶为靶点，通过抑制该酶的活性来阻断卟啉的生物合成过程，最终导致植物死亡。本文以苯基三唑啉酮为母体结构，利用子结构拼接原理引入了具有良好除草活性的五元杂环。根据生物电子等排原理，噻吩环上的硫原子被氧原子取代。最后设计合成了33种苯基三唑啉酮类化合物及其衍生物，并对其表征和生物活性进行了研究。对33个目标化合物进行体外PPO抑制活性和温室除草活性测定，筛选出活性较好的化合物D4 。开展了作物安全性测定、田间除草效果测定、除草谱测定、作物代谢研究。结果表明，化合物D4对玉米、大豆、小麦、花生的安全性较好，但对棉花的选择性较差。该化合物的田间除草效果与市售除草剂甲磺草胺相当。除草谱实验表明，化合物D4具有较宽的除草谱，对双子叶杂草有良好的生长抑制作用。分子对接结果表明，化合物D4与烟草线粒体（