1-benzyl-5-methyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-methyl-2,4-diphenylimidazole
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: WVPNGXCJWALJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-5-methyl-1-(phenylmethyl)imidazole 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-benzyl-5-methyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Wang, Dongmei; Haseltine, John, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1637 - 1640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of Polysubstituted Imidazoles<i>via</i>Iodine- Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200582

  日期：2013.1.14

  A practical synthetic method for polysubstituted imidazoles via iodine‐catalyzed aerobic oxidative cyclization of aryl ketones and benzylamines has been developed. It was found to tolerate a broad range of substrates to prepare polysubstituted imidazole derivatives in a one‐pot manner, and thus importantly allowed product diversity for imidazole chemistry. Additionally, the resultant 1,2,4‐trisubstituted

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。
• Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Cyclization of Ketones and Aliphatic Amines for Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Xiangui Chen、Zhen Wang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800765

  日期：2018.10.18

  Elemental sulfur‐promoted cyclization for the one‐pot synthesis of tetra‐substituted imidazoles from benzylamines and ketones is described. Elemental sulfur combined with molecular oxygen as the benign co‐oxidant was found to be the key for the high efficiency of this transformation under metal‐free conditions. A range of tetrasubstituted imidazoles were synthesized from simple ketones and amines with

  描述了元素硫促进的环化反应，用于由苄胺和酮一锅合成四取代的咪唑。发现元素硫与分子氧结合作为良性助氧化剂是在无金属条件下高效转化的关键。由简单的酮和具有良好官能团耐受性的胺合成了一系列四取代的咪唑。