thietan-3-ylidene-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thietan-3-ylidene-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(thietan-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: ZKWQZHXNTSYHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thietan-3-ylidene-acetic acid methyl ester 在 甲醇 、 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 HLiO₂ 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.86h， 生成 methyl (S)-2-amino-2-(3-cyclopropyl-1,1-dioxidothietan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  LpxC抑制剂的抗菌活性和心血管安全性的优化。

  摘要：

  UDP-3-O-（R-3-羟基肉豆蔻酰基）-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是Zn2 +脱乙酰基酶，对于大多数致病性革兰氏阴性细菌的生存至关重要。ACHN-975（N-（（S）-3-氨基-1-（羟基氨基）-3-甲基-1-氧丁丁-2-基）-4-（（（（1R，2R）-2-（羟甲基）环丙基）buta-1,3-diyn-1-yl）benzamide）是第一种通过人体临床测试的LpxC抑制剂，被发现具有短暂低血压而无代偿性心动过速的剂量限制的心血管毒性。在本文中，我们报告了除ACHN-975之外的工作，以发现针对酶效力，抗菌活性，药代动力学和心血管安全性优化的LpxC抑制剂。基于其总体概况，化合物26（LPXC-516，（S）-N-（2-（羟基氨基）-1-（3-甲氧基-1,1-二氧噻吩-3-基）-2-氧代乙基）-4 -（6-羟基己-1，选择3-diyn-1-yl）benzamide）进行进一步

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900287
• 作为产物：
  描述：

  3-硫杂环丁酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thietan-3-ylidene-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  LpxC抑制剂的抗菌活性和心血管安全性的优化。

  摘要：

  UDP-3-O-（R-3-羟基肉豆蔻酰基）-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是Zn2 +脱乙酰基酶，对于大多数致病性革兰氏阴性细菌的生存至关重要。ACHN-975（N-（（S）-3-氨基-1-（羟基氨基）-3-甲基-1-氧丁丁-2-基）-4-（（（（1R，2R）-2-（羟甲基）环丙基）buta-1,3-diyn-1-yl）benzamide）是第一种通过人体临床测试的LpxC抑制剂，被发现具有短暂低血压而无代偿性心动过速的剂量限制的心血管毒性。在本文中，我们报告了除ACHN-975之外的工作，以发现针对酶效力，抗菌活性，药代动力学和心血管安全性优化的LpxC抑制剂。基于其总体概况，化合物26（LPXC-516，（S）-N-（2-（羟基氨基）-1-（3-甲氧基-1,1-二氧噻吩-3-基）-2-氧代乙基）-4 -（6-羟基己-1，选择3-diyn-1-yl）benzamide）进行进一步

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900287

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2017223349A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The disclosure relates to antibacterial compounds having the Formula (I), where R1, R', A, B, X, s, and o are described herein, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds, and processes for the preparation of the compounds.

  该披露涉及具有化学式（I）的抗菌化合物，其中R1、R'、A、B、X、s和o如本文所述，以及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和前药，包括这些化合物的药物组合物，通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法，以及这些化合物的制备方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIETANE DERIVATIVES
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US20140235869A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to processes for the preparation of thietane derivatives of the formula (IA) and thietane derivatives of the formula (IB) wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , B, and n are as defined in the claims. The invention also relates to intermediates useful in the processes, as well as the compounds of formula (IA) and (IB) and their use as pesticides.

  本发明涉及制备式（IA）的噻环烷衍生物和式（IB）的噻环烷衍生物的过程，其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、B和n如权利要求所定义。本发明还涉及有用于该过程的中间体，以及式（IA）和（IB）的化合物及其作为杀虫剂的用途。
• US9682949B2
  申请人：——

  公开号：US9682949B2

  公开（公告）日：2017-06-20