1,4-dihydropyridine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydropyridine-4-carboxamide
• 英文别名: 4-carbamoyl-1,4-dihydropyridine
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: PVCHNICUKXXAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 在 甲醇 、 bis(ethylene glycolato)diboron 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到1,4-dihydropyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶硼氢化的 umpolung 方法：NH 1,4-二氢吡啶的新型高效合成†

  摘要：

  吡啶与二硼(4) 化合物和质子源的第一次逆硼氢化反应是在简单的碱性和无催化剂条件下实现的。该过程包括将正式的硼基阴离子加成到吡啶中，生成N-硼基吡啶基阴离子络合物，然后使阴离子络合物质子化。该方法能够以简单有效的方法合成多取代的N -H 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物，这些衍生物难以使用已建立的方法制备。此外，该方法允许从易于获取的氘离子源轻松制备 4-氘化 1,4-DHP。这种逆硼氢化反应代表了一种吡啶官能化的新模式。

  DOI：

  10.1039/c9sc05627k

文献信息

• 1,4-Dihydropyridin-carbonsäureamide Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung in Arzneimitteln sowie deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0042092A2

  公开（公告）日：1981-12-23

  Die Erfindung betrifft neue 1,4-Dihydropyridin-4-carbonsäureamide der allgemeinen Formel I in weicher R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in Arzneimitteln mit kreislaufbeeinflussender Wirkung sowie deren Herstellung.

  本发明涉及通式 I 的新的 1,4-二氢吡啶-4-羧酰胺，其中软 R1 和 R2 的含义见描述。 中软 R1 和 R2 的含义、其制备方法、其在药物中的用途，特别是在具有循环作用的药物中的用途，以及其制备方法。
• The Reduction Mechanism of the >C=O Group. Part 4. The Electrochemical Reduction of Isonicotinamide in an Aqueous Medium.
  作者：Dorothée Dion、Rita Meunier-Prest、Etienne Laviron、Erik Jonas Pedersen、Elemér Fogassy、Charles A. McAuliffe、Stenbjörn Styring、Cecilia Tommos、Kurt Warncke、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0411

  日期：——

  The electrochemical reduction of isonicotinamide NRCONH2 (INA), in which NR represents the pyridine ring, has been examined in an aqueous medium between H-0 = -3 and pH 13.75. For pH<6, as shown by cyclic voltammetry and polarography, a global 2e(-), 2H(+) reversible transfer is followed by two first-order chemical reactions and a 2e(-), 2H(+) reduction (EC1C2E process), as in the case of methyl isonicotinate NRCOOMe. The first chemical reaction C-1 is an internal proton transfer (rate constant K-1) The second chemical reaction C-2 (rate constant K-d), which is much slower than C-1, involves the loss of NH3 to give 4-pyridinecarbaldehyde, which is more easily reduced than INA. Reaction C-2 is base-catalyzed but no acid catalysis was found even in very acidic media (H-0 = -3). At pH > 6, another first-order reaction C-1' (rate constant K-1') competes with C-1 to give 1,4-dihydropyridine-4-carboxamide which is not further reducible. The rate constant K-1 is independent of pH between pH 1.8 and 5. Above pH 6, K-1' is independent of pH, whereas log K-1 decreases linearly with a slope of -2; this result can be interpreted as a consequence of adsorption, the actual rate constant K-s1 of the reaction, which occurs on the electrode surface, being inversely proportional to the concentration of the H+ ions.
• US4351837A
  申请人：——

  公开号：US4351837A

  公开（公告）日：1982-09-28
• An umpolung approach to the hydroboration of pyridines: a novel and efficient synthesis of <i>N</i>-H 1,4-dihydropyridines
  作者：Huan Yang、Li Zhang、Fei-Yu Zhou、Lei Jiao

  DOI：10.1039/c9sc05627k

  日期：——

  boryl anion addition to pyridine, which produces an N-boryl pyridyl anion complex, and the subsequent protonation of the anion complex. This process enables a simple and efficient method for the synthesis of multi-substituted N-H 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) derivatives that are difficult to prepare using established methods. Furthermore, this method allows for facile preparation of 4-deuterated 1

  吡啶与二硼(4) 化合物和质子源的第一次逆硼氢化反应是在简单的碱性和无催化剂条件下实现的。该过程包括将正式的硼基阴离子加成到吡啶中，生成N-硼基吡啶基阴离子络合物，然后使阴离子络合物质子化。该方法能够以简单有效的方法合成多取代的N -H 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物，这些衍生物难以使用已建立的方法制备。此外，该方法允许从易于获取的氘离子源轻松制备 4-氘化 1,4-DHP。这种逆硼氢化反应代表了一种吡啶官能化的新模式。