2-chloro-1-(2,2-diethoxyethyl)indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,2-diethoxyethyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-1-(2,2-diethoxyethyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: CYXFKIMWMQCFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2,2-diethoxyethyl)indole-3-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-({1-(2,2-diethoxyethyl)-2-[(4-methylphenyl)amino]-1H-indol-3-yl}methylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-碳醛合成咪唑并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  已经开发了一种由2-氯吲哚-3-甲醛 合成咪唑并[1,2- a ]吲哚的两步法。它包括2-溴-1，1-二乙氧基乙烷对吲哚环的N-烷基化，然后用芳族胺盐酸盐处理。反应以吲哚环第2位的氯原子的亲核取代进行，然后环化以及醛基缩合。分离出咪唑并[1,2- a ]吲哚为质子化的席夫碱。通过1 H和13 C NMR光谱以及X射线结构分析证明了它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1882-y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-1-(2,2-diethoxyethyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-碳醛合成咪唑并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  已经开发了一种由2-氯吲哚-3-甲醛 合成咪唑并[1,2- a ]吲哚的两步法。它包括2-溴-1，1-二乙氧基乙烷对吲哚环的N-烷基化，然后用芳族胺盐酸盐处理。反应以吲哚环第2位的氯原子的亲核取代进行，然后环化以及醛基缩合。分离出咪唑并[1,2- a ]吲哚为质子化的席夫碱。通过1 H和13 C NMR光谱以及X射线结构分析证明了它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1882-y

文献信息

• Reactions of 1-Alkyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde with 4-Amino-5-alkyl(aryl)-4H-triazole-3-thioles
  作者：N. I. Vikrishchuk、K. F. Suzdalev、A. Yu. Dranikova、V. V. Tkachev、G. V. Shilov

  DOI：10.1134/s1070363219120077

  日期：2019.12

  The reaction of 1-alkyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehydes with 4-amino-5-alkyl(aryl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols afforded new heterocyclic compounds, namely triazolo(thiadiazepino)indoles. Structure of the latter was established by single crystal X-ray diffraction method. This heterocyclic system is formed upon cyclization of the intermediate 5-alkyl-4-[indol-3-yl(methylideneamino)]-4H-1,2,4-triazole-3-thiols.
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]Indoles from 2-Chloroindole-3-Carbaldehyde
  作者：Konstantin F. Suzdalev、Natalia I. Vikrischuk、Kseniya A. Prikhodko、Elena Yu. Shasheva、Sergey V. Kurbatov、Saida K. Bogus、Pavel A. Galenko-Yaroshevsky

  DOI：10.1007/s10593-016-1882-y

  日期：2016.5

  A two-step approach towards the synthesis of imidazo[1,2-a]indoles from 2-chloroindole-3-carbaldehyde has been developed. It comprises the N-alkylation of indole ring by 2-bromo-1,1-diethoxyethane followed by a treatment with aromatic amine hydrochlorides. The reaction proceeds as a nucleophilic substitution of the chlorine atom at position 2 of the indole ring followed by cyclization along with the

  已经开发了一种由2-氯吲哚-3-甲醛 合成咪唑并[1,2- a ]吲哚的两步法。它包括2-溴-1，1-二乙氧基乙烷对吲哚环的N-烷基化，然后用芳族胺盐酸盐处理。反应以吲哚环第2位的氯原子的亲核取代进行，然后环化以及醛基缩合。分离出咪唑并[1,2- a ]吲哚为质子化的席夫碱。通过1 H和13 C NMR光谱以及X射线结构分析证明了它们的结构。