(rac)-N-{5-methoxy([2.2]paracyclophane-4-yl)methylene}aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (rac)-N-{5-methoxy([2.2]paracyclophane-4-yl)methylene}aniline
• 英文别名: 1-(6-methoxy-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)-N-phenylmethanimine
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: UFTONOWYAKGQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-N-{5-methoxy([2.2]paracyclophane-4-yl)methylene}aniline 在 铜 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型的多手性二醇和二胺通过平面手性[2.2]对环环烷衍生物的高度立体选择性频哪醇偶联。

  摘要：

  TiCl4 / Zn介导的平面手性羰基化合物[2.2]对环phan-4-甲醛，4-乙酰基[2.2]对环phan（酮）和四个区域异构的5-，7-，12-和13-甲氧基的分子间频哪醇偶联描述了[2.2]对环庚烷-4-甲醛以及它们的N-取代的亚胺的pTosOH-Zn / Cu促进的偶联。对映体纯的底物（大多数羰基化合物和所有亚胺）的偶联发生立体选择，从而产生非对映体纯的1,2-二醇和1,2-二胺。外消旋醛和酮以不同程度的立体选择性（取决于某些位置的取代基）反应，生成一到三个非对映异构体。7-甲氧基[2.2]对环庚烷-4-甲醛经串联频哪醇偶联-频哪醇重排产生双-（7-甲氧基[2.]。2]对环烷-4-基）乙醛。外消旋亚胺的偶合在每种情况下产生单一外消旋D，L-二胺和单一内消旋二胺的混合物。不对称中心的立体选择性形成是由平面手性[2.2]对环庚基部分控制的。阐述的技术扩展到[2.2]对环-4,13-二

  DOI：

  10.1002/chem.200500413
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 、 5-formyl-4-methoxy[2.2]paracyclophane 在 二乙基二氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(rac)-N-{5-methoxy([2.2]paracyclophane-4-yl)methylene}aniline
  参考文献：
  名称：

  新型的多手性二醇和二胺通过平面手性[2.2]对环环烷衍生物的高度立体选择性频哪醇偶联。

  摘要：

  TiCl4 / Zn介导的平面手性羰基化合物[2.2]对环phan-4-甲醛，4-乙酰基[2.2]对环phan（酮）和四个区域异构的5-，7-，12-和13-甲氧基的分子间频哪醇偶联描述了[2.2]对环庚烷-4-甲醛以及它们的N-取代的亚胺的pTosOH-Zn / Cu促进的偶联。对映体纯的底物（大多数羰基化合物和所有亚胺）的偶联发生立体选择，从而产生非对映体纯的1,2-二醇和1,2-二胺。外消旋醛和酮以不同程度的立体选择性（取决于某些位置的取代基）反应，生成一到三个非对映异构体。7-甲氧基[2.2]对环庚烷-4-甲醛经串联频哪醇偶联-频哪醇重排产生双-（7-甲氧基[2.]。2]对环烷-4-基）乙醛。外消旋亚胺的偶合在每种情况下产生单一外消旋D，L-二胺和单一内消旋二胺的混合物。不对称中心的立体选择性形成是由平面手性[2.2]对环庚基部分控制的。阐述的技术扩展到[2.2]对环-4,13-二

  DOI：

  10.1002/chem.200500413

文献信息

• First stereoselective pinacol coupling in the [2.2]paracyclophane series
  作者：Elena V. Sergeeva、Valeria I. Rozenberg、Dmitrii Yu. Antonov、Evgenii V. Vorontsov、Zoya A. Starikova、Henning Hopf

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00315-4

  日期：2002.6

  The planar chiral N-arylimines of [2.2]paracyclophane undergo stereoselective pinacol coupling under the action of the Zn/Cu couple in the presence of p-TosOH, thus forming N-aryl substituted 1,2-diamines. The stereoselective formation of the asymmetric centers is governed by the planar chiral [2.2]paracyclophanyl moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.