(+)-(1R,2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1S,2R,3R,4R)-1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: GWMNBUIDHWMZMA-TXFQPVFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWAMURA, NORIHIRO;CASIDA, JOHN E., CHEM. RES. TOXICOL., 3,(1990) N, C. 453-457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 (S)-oxazaborolidine-aluminum bromide 、 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+)-(1R,2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性氧杂硼烷-溴化铝配合物是对映选择性 Diels-Alder 反应异常强大和有效的催化剂

  摘要：

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。

  DOI：

  10.1021/ja068637r

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Laurenditerpenol
  作者：Emmanuel N. Pitsinos、Nikolaos Athinaios、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1021/ol302106y

  日期：2012.9.7

  accomplished through an organolithium to aldehyde nucleophilic addition. Preparation of the prerequisite key intermediates in optically pure form was based on an improved, short, and efficient synthesis of “wine lactone” from (S)-limonene and Corey’s catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of 2,5-dimethyl furan with diethyl fumarate.

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。
• KAWAMURA, NORIHIRO;CASIDA, JOHN E., CHEM. RES. TOXICOL., 3,(1990) N, C. 453-457
  作者：KAWAMURA, NORIHIRO、CASIDA, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Oxazaborolidine−Aluminum Bromide Complexes Are Unusually Powerful and Effective Catalysts for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Duan Liu、Eda Canales、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja068637r

  日期：2007.2.1

  acid catalyst than protonated 1 (i.e., 2) for enantioselective Diels−Alder reactions. Only 4 mol % of catalyst 3 is required to achieve yields and enantiomeric purities of 90% over a broad range of achiral dienes and dienophiles. The ligand from which 3 is derived can be recovered easily and with high efficiency. The method is illustrated by 22 examples.

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。