1-methoxy-2-(3-phenylpropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-2-(3-phenylpropyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: QQAKMMIFZUXODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-methoxy-2-(3-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酯基烷基交叉偶联中的可切换选择性

  摘要：

  公开了Pd催化的苯基酯和烷基硼烷的交叉偶联。通过交换催化剂，可以选择性地接近两种反应模式。使用Pd-NHC系统，可以通过激活C（酰基）-O键进行的Suzuki-Miyaura反应，以高收率制备烷基酮。使用Pd-二氯乙烯催化剂可使烷基化的芳烃通过CO挤出的修饰途径合成。讨论了这种分歧偶联策略的应用以及可切换选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01646

文献信息

• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• Acceleration of CuI-catalyzed coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents using lithium chloride
  作者：Kenya Nakata、Chao Feng、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.089

  日期：2014.10

  CuI-catalyzed coupling reaction of R(alkyl)-X with Ar(aryl)MgBr at rt was completed within 2 h. Effective leaving groups X in R-X were Br, I, OTs, but not Cl. Grignard reagents ArMgBr with both standard and bulky Ar such as 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, and 2,6-(Me)2C6H3 afforded the desired products in good yields. Ester and cyano groups in R-X were tolerated. Coupling reaction with R(alkyl)-MgBr proceeded as

  在LiCl的存在下，在室温下2小时内完成CuI催化的R（烷基）-X与Ar（芳基）MgBr的偶联反应。RX中有效的离去基团X是Br，I，OT，但不是Cl。带有标准Ar和大块Ar的格氏试剂ArMgBr（例如2-MeC 6 H 4，2 -MeOC 6 H 4和2,6-（Me）2 C 6 H 3）以良好的收率提供了所需的产物。RX中的酯基和氰基基团是可容忍的。与R（烷基）-MgBr的偶联反应也进行。
• Nucleophilic Amination of Methoxy Arenes Promoted by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Atsushi Kaga、Hirohito Hayashi、Hiroyuki Hakamata、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201705916

  日期：2017.9.18

  Come full circle: A method for the nucleophilic amination of methoxy arenes was established by using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). This method offers an efficient route to benzannulated nitrogen heterocycles. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution.

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。
• Domino Iron Catalysis: Direct Aryl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Waldemar Maximilian Czaplik、Matthias Mayer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.200804434

  日期：2009.1.5

  Striking while the iron is hot: Cheap FeCl3 serves as the precatalyst for the direct cross‐coupling of aryl and alkyl halides that is based on the sequence of Grignard formation and subsequent cross‐coupling. This one‐pot reaction obviates preformation of hazardous Grignard compounds and limits the amount of reactive organomagnesium intermediates to low quasi‐stationary concentrations. TMEDA=N,N,N′

  在铁热时进行撞击：廉价的FeCl 3用作芳基和烷基卤化物直接交叉偶联的前催化剂，这基于格利雅（Grignard）形成和随后的交叉偶联的顺序。这种一锅法反应避免了危险的格利雅（Grignard）化合物的形成，并将反应性有机镁中间体的数量限制在低准静态浓度。TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺。