7α-amino-(N-tert-butyloxycarbonyl)-6α-benzyloxy-1,5-dimethyl-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7α-amino-(N-tert-butyloxycarbonyl)-6α-benzyloxy-1,5-dimethyl-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,4R,5S,6R,7R)-1,5-dimethyl-6-phenylmethoxy-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: OGSHVMWZFOLXKJ-PRRWYNNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-amino-(N-tert-butyloxycarbonyl)-6α-benzyloxy-1,5-dimethyl-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到7α-amino-(N-tert-butyloxycarbonyl)-1,5-dimethyl-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonan-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxazatricyclic noradamantanes：立体控制的功能化螺，相关笼形分子和药物前导的合成。

  摘要：

  可通过一条简明的途径，包括在C3处引入轴向氨基氮，环氧化和环化作用，从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones中获得Scopolines 4和noradamantane骨架。所得的笼状分子是通用的药物线索。

  DOI：

  10.1021/ol048603t
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7α-amino-(N-tert-butyloxycarbonyl)-6α-benzyloxy-1,5-dimethyl-3,9-dioxatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Oxazatricyclic noradamantanes：立体控制的功能化螺，相关笼形分子和药物前导的合成。

  摘要：

  可通过一条简明的途径，包括在C3处引入轴向氨基氮，环氧化和环化作用，从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones中获得Scopolines 4和noradamantane骨架。所得的笼状分子是通用的药物线索。

  DOI：

  10.1021/ol048603t