propargyl 2-methoxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2-methoxyacetate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 2-methoxyacetate；prop-2-ynyl 2-methoxyacetate
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD28125396
• 分子量: 128.128
• InChiKey: QVZWXGSGXGKVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 propargyl 2-methoxyacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到N-hexyl-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔辅助选择性酰胺化在C端甘氨酸肽偶联中的应用

  摘要：

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，

  DOI：

  10.1002/chem.201604247
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 甲氧基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到propargyl 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  丙炔辅助选择性酰胺化在C端甘氨酸肽偶联中的应用

  摘要：

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，

  DOI：

  10.1002/chem.201604247

文献信息

• Ketyl radical reactivity via atom transfer catalysis
  作者：Lu Wang、Jeremy M. Lear、Sean M. Rafferty、Stacy C. Fosu、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.aau1777

  日期：2018.10.12

  and reaction of ketyl radicals. The in situ conversion of aldehydes to α-acetoxy iodides lowers their reduction potential by more than 1 volt, allowing for milder access to the corresponding ketyl radicals and an oxidative termination event. Upon subjecting these iodides to a dimanganese decacarbonyl precatalyst and visible light irradiation, an atom transfer radical addition (ATRA) mechanism affords

  碘为酮基自由基铺平道路 化学家通常通过极性双电子反应转化羰基化合物。也可以通过仅添加一个电子来形成羰基来追求自由基偶联策略。然而，提供电子的强还原剂通常限制了反应的多功能性。王等人。报道了一种通过首先在 C=O 键上添加乙酰碘来形成酮基的温和方法（参见 Blackburn 和 Roizen 的观点）。然后光活化的锰催化剂暂时将碘带走，留下一个与炔烃结合的羰基。然后碘返回到炔烃的碳之一，稳定产物但仍为进一步转化做好准备。科学，这个问题 p。225; 另见第。157 在羰基化合物上添加乙酰碘可通过锰催化剂的瞬态 I 原子提取轻松获得酮基。将羰基单电子还原为酮基，可以访问该基石官能团的极性反转反应平台。然而，羰基自由基的合成效用受到其生成所需的强还原剂的阻碍，这也限制了其对净还原机制的反应性。我们报告了一种用于净氧化还原中性生成和羰基自由基反应的策略。醛到 α-乙酰氧基碘化物的原位转化使它们的还原电位降低了
• Propargyl-Assisted Selective Amidation Applied in C-terminal Glycine Peptide Conjugation
  作者：Kenward King Ho Vong、Satoshi Maeda、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201604247

  日期：2016.12.23

  nucleophilic acyl substitution reactions. Herein, we report an unusual observation in which glycine propargyl ester derivatives displayed selective, base‐independent reactivity towards linear alkylamines under mild, metal‐free conditions. Through global reaction route mapping (GRRM) modeling calculations, it is predicted that these observations may be governed by factors related to hydrogen‐bonding and intermolecular

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，