2,3-bis-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)pyrazine
• 英文别名: 2,3-Bis[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]pyrazine；2,3-bis[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]pyrazine
• 化学式: C₁₈H₂F₈N₄
• 分子量: 426.228
• InChiKey: HXBMQQLJARHJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)pyrazine 、 1,4-环己二烯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-s(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)-3-[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-3-yl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三重乙炔作为 1,2-双卡宾的合成等效物：幻影 n,π* 状态控制三重光环加成反应的反应性

  摘要：

  二芳基乙炔，其中芳基之一是吡啶或吡嗪，经过有效的三线态光环加成反应生成 1,4-环己二烯，形成 1,5-二芳基取代的四环 [3.3.0.0(2,8).0。 (4,6)]辛烷（同四环烷）。在吡嗪基乙炔的情况下，主要的同四环烷产物经历二次光化学重排，导致二芳基取代的三环 [3.2.1.0(4,6)] oct-2-烯。机械和光物理研究表明，光环加成通过亲电子三重激发态进行，而随后重排为三环辛烯则通过单重激发态进行。环加成的化学和量子产率通常与芳基取代基的电子受体特征相关，但会因光物理因素而减弱，例如乙炔单重激发态转化为反应性三重激发态（系统间交叉：ISC）和/或自由基阴离子（光电子从二烯转移到激发态乙炔：PET）之间的竞争。pi-pi S(1) 状态和“幻影”n、pi 三重态激发态之间显着增强的 ISC 可能在将反应性导向三重态通路方面很重要。PET 的作用可以通过明智地选择反应条件（溶剂、浓度

  DOI：

  10.1021/ja043803l
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis-trimethylsilanylethynylpyrazine 、 五氟吡啶 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到2,3-bis-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三重乙炔作为 1,2-双卡宾的合成等效物：幻影 n,π* 状态控制三重光环加成反应的反应性

  摘要：

  二芳基乙炔，其中芳基之一是吡啶或吡嗪，经过有效的三线态光环加成反应生成 1,4-环己二烯，形成 1,5-二芳基取代的四环 [3.3.0.0(2,8).0。 (4,6)]辛烷（同四环烷）。在吡嗪基乙炔的情况下，主要的同四环烷产物经历二次光化学重排，导致二芳基取代的三环 [3.2.1.0(4,6)] oct-2-烯。机械和光物理研究表明，光环加成通过亲电子三重激发态进行，而随后重排为三环辛烯则通过单重激发态进行。环加成的化学和量子产率通常与芳基取代基的电子受体特征相关，但会因光物理因素而减弱，例如乙炔单重激发态转化为反应性三重激发态（系统间交叉：ISC）和/或自由基阴离子（光电子从二烯转移到激发态乙炔：PET）之间的竞争。pi-pi S(1) 状态和“幻影”n、pi 三重态激发态之间显着增强的 ISC 可能在将反应性导向三重态通路方面很重要。PET 的作用可以通过明智地选择反应条件（溶剂、浓度

  DOI：

  10.1021/ja043803l

文献信息

• Triplet Acetylenes as Synthetic Equivalents of 1,2-Bicarbenes:  Phantom n,π* State Controls Reactivity in Triplet Photocycloaddition
  作者：Tarek A. Zeidan、Serguei V. Kovalenko、Mariappan Manoharan、Ronald J. Clark、Ion Ghiviriga、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ja043803l

  日期：2005.3.1

  reactive triplet excited states (intersystem crossing: ISC) and/or to the radical-anion (photoelectron transfer from the diene to the excited acetylene: PET). Dramatically enhanced ISC between pi-pi S(1) state and "phantom" n,pi triplet excited state is likely to be important in directing reactivity to the triplet pathway. The role of PET can be minimized by the judicious choice of reaction conditions

  二芳基乙炔，其中芳基之一是吡啶或吡嗪，经过有效的三线态光环加成反应生成 1,4-环己二烯，形成 1,5-二芳基取代的四环 [3.3.0.0(2,8).0。 (4,6)]辛烷（同四环烷）。在吡嗪基乙炔的情况下，主要的同四环烷产物经历二次光化学重排，导致二芳基取代的三环 [3.2.1.0(4,6)] oct-2-烯。机械和光物理研究表明，光环加成通过亲电子三重激发态进行，而随后重排为三环辛烯则通过单重激发态进行。环加成的化学和量子产率通常与芳基取代基的电子受体特征相关，但会因光物理因素而减弱，例如乙炔单重激发态转化为反应性三重激发态（系统间交叉：ISC）和/或自由基阴离子（光电子从二烯转移到激发态乙炔：PET）之间的竞争。pi-pi S(1) 状态和“幻影”n、pi 三重态激发态之间显着增强的 ISC 可能在将反应性导向三重态通路方面很重要。PET 的作用可以通过明智地选择反应条件（溶剂、浓度