3,3’’’-dioctyl-2,2’:5’,5’’:2’’,2’’’-quaterthiophene-5,5’’’-dialdehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3’’’-dioctyl-2,2’:5’,5’’:2’’,2’’’-quaterthiophene-5,5’’’-dialdehyde
• 英文别名: 3,3'''-dioctyl-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-dicarbaldehyde；5-[5-[5-(5-Formyl-3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophene-2-carbaldehyde；5-[5-[5-(5-formyl-3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₃₄H₄₂O₂S₄
• 分子量: 610.97
• InChiKey: FCTDBDITJWPGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-硫代-4-噻唑烷二酮 、 3,3’’’-dioctyl-2,2’:5’,5’’:2’’,2’’’-quaterthiophene-5,5’’’-dialdehyde 在 哌啶 作用下， 以78.9%的产率得到5,5'-((3,3'''-dioctyl-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diyl)bis(methanylylidene))bis(3-ethyl-2-thioxothiazolidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,3’’’-dioctyl-2,2’:5’,5’’:2’’,2’’’-quaterthiophene-5,5’’’-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d

文献信息

• Tuning the Self-Assembly of Oligothiophenes on Chemical Vapor Deposition Graphene: Effect of Functional Group, Solvent, and Substrate
  作者：Xiuling Sun、Youbing Mu、Jia Zhang、Xiaona Wang、Pingan Hu、Xiaobo Wan、Zongxia Guo、Shengbin Lei

  DOI：10.1002/asia.201402075

  日期：2014.7

  Tuning and characterizing the interfacial structure of organic semiconductors on graphene is essential for graphene‐based devices. Regulation of the supramolecular assembling structure of oligothiophenes on graphene by changing functional groups attached to the backbone of oligothiophenes is described and the assembling behavior is compared with that on the basal plane of highly oriented pyrolytic

  调整和表征石墨烯上有机半导体的界面结构对于基于石墨烯的设备至关重要。描述了通过改变连接到低聚噻吩主链上的官能团来调节低聚噻吩在石墨烯上的超分子组装结构，并将其组装行为与在高度取向的热解石墨的基面上的组装行为进行了比较。它揭示了连接到寡聚噻吩的共轭主链上的末端官能团可以完全改变组装结构。通过比较从四氢呋喃，1,2,4-三氯苯和辛酸沉积到石墨烯和石墨上的低聚噻吩的组装结构，也证实了重要的溶剂和底物效果。
• A Series of Simple Oligomer-like Small Molecules Based on Oligothiophenes for Solution-Processed Solar Cells with High Efficiency
  作者：Bin Kan、Miaomiao Li、Qian Zhang、Feng Liu、Xiangjian Wan、Yunchuang Wang、Wang Ni、Guankui Long、Xuan Yang、Huanran Feng、Yi Zuo、Mingtao Zhang、Fei Huang、Yong Cao、Thomas P. Russell、Yongsheng Chen

  DOI：10.1021/jacs.5b00305

  日期：2015.3.25

  A series of acceptor-donor-acceptor simple oligomer-like small molecules based on oligothiophenes, namely, DRCN4T-DRCN9T, were designed and synthesized. Their optical, electrical, and thermal properties and photovoltaic performances were systematically investigated. Except for DRCN4T, excellent performances were obtained for DRCN5T-DRCN9T. The devices based on DRCN5T, DRCN7T, and DRCN9T with axisyrnmetric chemical structures exhibit much higher short-circuit current densities than those based on DRCN6T and DRCN8T with centrosymmetric chemical structures, which is attributed to their well-developed fibrillar network with a feature size less than 20 nm. The devices based on DRCN5T/PC71BM showed a notable certified power conversion efficiency (PCE) of 10.10% under AM 1.5G irradiation (100 mW cm(-2)) using a simple solution spin-coating fabrication process. This is the highest PCE for single-junction small-molecule-based organic photovoltaics (OPVs) reported to date. DRCN5T is a rather simpler molecule compared with all of the other high-performance molecules in OPVs to date, and this might highlight its advantage in the future possible commercialization of OPVs. These results demonstrate that a fine and balanced modification/design of chemical structure can make significant performance differences and that the performance of solution-processed small-molecule-based solar cells can be comparable to or even surpass that of their polymer counterparts.
• Synthesis and characterization of new D–π-A and A–π-D–π-A type oligothiophene derivatives
  作者：Fabiana Pandolfi、Daniele Rocco、Leonardo Mattiello

  DOI：10.1039/c8ob03077d

  日期：——

  In this work, we present a series of newly synthesized conjugated oligothiophene derivatives, with different numbers of central thiophene units, and different donor/acceptor architectures. Electrochemical and spectroscopic data have also been reported. We used thiophene or bithiophene as central donor core units, 3-octylthiophenes as π-bridge and solubilizing sub-units, and ethyl cyanoacetate or rhodanine

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。