N-(methylsulfonyl)aziridino[2'3':1,2][60]fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(methylsulfonyl)aziridino[2'3':1,2][60]fullerene
• 化学式: C₆₁H₃NO₂S
• 分子量: 813.766
• InChiKey: YJOPTIKLJULAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 、 N-(methylsulfonyl)aziridino[2'3':1,2][60]fullerene 在 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.08h， 以64%的产率得到1,2-N-(methanesulfonyl)-N’-(1-naphthyl)imidazolidino[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  PCy3催化的叠氮富勒烯与二氧化碳和芳基异氰酸酯的环扩展：富勒烯笼子上两个连续亲核取代途径的证据。

  摘要：

  公开了通过插入CO 2和异氰酸芳基酯，通过氮丙啶稠合的富勒烯（叠氮富勒烯）进行PCy 3催化的扩环反应。该反应可通过叠氮基富勒烯固定CO 2，以高收率生产恶唑烷酮融合的富勒烯（恶唑烷富勒烯），而用芳基异氰酸酯处理产生了一个新的富勒烯家族，即咪唑烷酮融合的富勒烯（咪唑啉代富勒烯），产量高至高。此外，成功地分离了机械相关的前所未有的富勒烯基salt盐。使用分离出的盐，还研究了机理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201301617
• 作为产物：
  描述：

  1,6-(N-methylsulfonyl)aza[60]fulleroid 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到N-(methylsulfonyl)aziridino[2'3':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-氮杂富勒烯和磺酰基氮杂富勒烯衍生物的制备和表征

  摘要：

  在 C-60 存在下，几种磺酰叠氮化物的热解产生氮杂 [60] 富勒烯或氮杂 [60] 富勒烯和相应氮丙啶基-富勒烯的混合物，这取决于磺酰基上的取代基。在所有情况下，1,2-封闭氮丙啶-富勒烯都可以通过辐照从氮杂富勒烯中获得。将磺酰叠氮化物添加到 C-70 中仅产生具有 Cs 对称性的氮杂富勒烯。循环伏安测量表明，与 C-60 和 C-70 相比，电化学性能没有显着变化。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300122

文献信息

• Selective Functionalization of Fullerenes with<i>N</i>,<i>N</i>-Dihalosulfonamides as an N₁Unit: Versatile Syntheses of Aza[60]fulleroids and Aziridino[60]fullerenes and their Application to Photovoltaic Cells
  作者：Toshiki Nagamachi、Youhei Takeda、Kazuhisa Nakayama、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201201680

  日期：2012.9.17

  Highly selective and versatile methods for the synthesis of aza[60]fulleroids and aziridino[60]fullerenes from C60 have been developed. The reactions utilized N,N‐dihalosulfonamides as an N1 source. The photophysical, electrochemical, and thermal properties of the iminofullerenes were investigated by means of UV/Vis spectroscopy, cyclic voltammetry, and thermogravimetry, respectively. Furthermore,

  已经开发了从C 60合成氮杂[60]富勒烯和叠氮基[60]富勒烯的高度选择性和通用方法。反应利用N，N-二卤代磺酰胺作为N 1来源。亚氨基富勒烯的光物理，电化学和热性质分别通过紫外/可见光谱，循环伏安法和热重法进行了研究。此外，制造了基于合成的亚氨基富勒烯的光伏电池。器件的功率转换效率（PCE）表现出适中的值，范围为1.33％至2.35％。
• BF₃·Et₂O-Catalyzed Formal [3 + 2] Reaction of Aziridinofullerenes with Carbonyl Compounds
  作者：Hai-Tao Yang、Meng-Lei Xing、Ye-Fei Zhu、Xiao-Qiang Sun、Jiang Cheng、Chun-Bao Miao、Fa-Bao Li

  DOI：10.1021/jo4025573

  日期：2014.2.7

  The BF3·Et2O-catalyzed formal [3 + 2] reaction of aziridinofullerenes with various carbonyl compounds for the easy preparation of fullerooxazolidines has been developed. Moreover, the reaction of aziridinofullerene with ethyl formate affords the simplest fullerooxazole without substituent.

  已开发出BF 3 ·Et 2 O催化的叠氮富勒烯与各种羰基化合物的正式[3 + 2]反应，可轻松制备富勒唑啉。此外，叠氮富勒烯与甲酸乙酯的反应提供了最简单的没有取代基的富勒唑。
• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Reaction of [60]Fullerene with Amines
  作者：Chun-Bao Miao、Xin-Wei Lu、Ping Wu、Jiaxing Li、Wen-Long Ren、Meng-Lei Xing、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo402079m

  日期：2013.12.6

  The hypervalent iodine reagent mediated reaction of C-60 with various readily available amines for the easy preparation of iminofullerenes has been developed. The reaction between C-60 and sulfonamides can be effectively controlled to selectively synthesize azafulleroids or aziridinofullerenes under PhI(OAc)(2)/I-2 or PhIO/I-2/CuCl/lutidine conditions, respectively. For phosphamide and urea, only one isomer is obtained. However, carbamate gives three kinds of products. Interestingly, the reaction of C-60 with alkylamines allows the effective synthesis of aziridinofullerenes and regioselective cis-1-bisaziridinofullerenes.