2-(2-(naphthalen-1-ylmethylene)hydrazinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(naphthalen-1-ylmethylene)hydrazinyl)pyridine
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: SPSSKLKCLJXGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(naphthalen-1-ylmethylene)hydrazinyl)pyridine 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以121 mg的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和碘介导的氧化环化反应合成1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和相关杂环

  摘要：

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201601744
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 1-萘甲醛 在 苯甲醚 作用下， 生成 2-(2-(naphthalen-1-ylmethylene)hydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和铁催化有氧氧化一锅法合成1,2,4-三唑稠合杂环

  摘要：

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134044

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• Ruthenocycles of benzothiazolyl and pyridyl hydrazones with ancillary PAHs: synthesis, structure, electrochemistry and antimicrobial activity
  作者：Soumitra Dinda、Tamanna Sultana、Suhana Sultana、Sarat Chandra Patra、Arup Kumar Mitra、Subhadip Roy、Kausikisankar Pramanik、Sanjib Ganguly

  DOI：10.1039/d0nj01447h

  日期：——

  complexes exhibit a significant antimicrobial activity, although the activity of 4 is more prominent, particularly over Pseudomonas. These are analyzed by measuring ZOI, MIC as well as the extent of membrane damage and protein leakage studies. The complexes probably cause free-radical facilitated oxidative damage to the bacterial cells during the course of their activity.

  从[RuH（CO）Cl（PPh 3）3开始合成了两种类型的二价钌配合物[RuL Py（CO）Cl（PPh 3）3 ] 3和[RuL Benz（CO）Cl（PPh 3）3 ] 4。 ]和杂环配体1和2。X射线衍射研究表明，在两种类型的配合物中，配体均表现为对钌的单阴离子双齿N肼基和N吡啶基/ N苯并噻唑基供体（II），从而提供四元金属环。电子光谱中的多个跃迁已通过时变密度泛函理论（TDDFT）得到了阐明。3和4的氧化还原活性性质已从定义明确的氧化反应中得到证实，理论研究证实，其中一个仅以配体为中心，而另一个主要归因于Ru II / Ru III氧化。两种类型的复合物均显示出显着的抗菌活性，尽管4的活性更为突出，特别是在假单胞菌上。通过测量ZOI，MIC以及膜损伤和蛋白渗漏研究的程度来分​​析这些蛋白。配合物可能在其活动过程中对细菌细胞造成自由基促进的氧化损伤。
• An insight into the coordination specificity of polyaromatic hydrocarbons (PAHs) grafted hydrazones towards rhodium(III)
  作者：Soumitra Dinda、Srijita Naskar、Subhadip Roy、Kausikisankar Pramanik、Sanjib Ganguly

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115318

  日期：2021.9
• 10.1016/j.tet.2024.134044
  作者：Wang, Linyang、Huang, Xuxu、Lan, Jinyun、Wang, Jian

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134044

  日期：——

  A one-pot method has been devised for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles. This method involves the condensation of commercially available (hetero)aromatic/aliphatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives, succeeded by iron-catalyzed oxidation using O in air as the oxidant and without using any ligands or additives. The salient merits of this chemistry include broad substrate

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。