六甲基氯胍 | 30388-20-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 六甲基氯胍
• 英文名称: N,N,N',N',N'',N''-hexamethylguanidinium chloride
• 英文别名: hexamethylguanidinium chloride；bis(dimethylamino)methylidene-dimethylazanium;chloride
• CAS: 30388-20-6
• 化学式: C₇H₁₈N₃*Cl
• 分子量: 179.693
• InChiKey: WKHWMSFGRUVCNP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  286-287 °C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2923900090
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基氯胍 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1,1,3,3-四甲基脲
  参考文献：
  名称：

  五烷基甲基胍基甲基碳酸酯–用于制备不含卤化物和不含金属的胍基IL的通用前体

  摘要：

  五烷基甲基胍甲基碳酸酯6可以很容易地由五烷基胍5和二甲基制备碳酸盐（DMC）进行可持续的无溶剂合成。大多数标题化合物是室温离子液体（RTIL），可通过酸碱反应和随后的脱羧作用方便地获得无卤化物的胍基ILs（GIL）7，这与工业上重要的类似咪唑鎓碳酸甲酯1。

  DOI：

  10.1039/c0gc00698j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 在 草酰氯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 六甲基氯胍
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide und Iminiumsalze, LXXIV [1]. Umsetzung von N,N,N´,N´-Tetramethyl-chlorformamidiniumchlorid mit Metallen

  摘要：

  N,N,N',N'-四甲基甲酰胺盐酸盐（2a）在不同溶剂中与金属钠反应生成N,N,N',N',N'',N''-六甲基胍盐酸盐（4a）。与钾反应得到N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-八甲基氧胺盐酸二盐（3a）。在不同溶剂中，2a与镁反应通常生成盐酸盐4a、3a和N,N,N',N'-四甲基甲酰胺盐酸盐（10a）的混合物。这些混合物的组成取决于溶剂和反应温度。当使用锌/铜偶联代替镁时，也会得到类似的结果。很可能从2a和镁或锌中分别形成有机金属中间体11、12，这些中间体可以被芳香醛和苯基异氰酸酯捕获。盐2a可以通过低价钛试剂还原偶联形成氧胺盐3a。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0404
• 作为试剂：
  描述：

  光气 、 4-(1-methylethyl)-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione 在 六甲基氯胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2,2'-carbonylbis[4-(1-methylethyl)-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione]
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal oxadiazolidines

  摘要：

  公式（1）的化合物及其制备方法、它们的N-氧化物和农业适用盐被披露，这些化合物对于控制不受欢迎的植被是有用的，其中Q、X1、X2、X3、R1、R2、R6和R7如披露中所定义。还披露了公式（5）、公式（8）和公式（20）的新中间体，其中R27为—(CR6R7)qQ；R6、R7、q、Q、X1和X2如披露中所定义。还披露了含有公式（1）的化合物的组合物，以及一种控制不受欢迎的植被的方法，涉及将植被或其环境与公式（1）的化合物的有效量接触。

  公开号：

  US20040063581A1

文献信息

• A Convenient Synthesis and Some Characteristic Reactions of Novel Propiolamidinium Salts
  作者：Gerhard Maas、Werner Weingärtner、Willi Kantlehner

  DOI：10.1055/s-0030-1258353

  日期：2011.1

  derivatives of alkynecarboxylic acids were prepared. The orthoamides were converted into propiolamidinium chlorides by reaction with benzoyl chloride and into propiolamidinium triflates by reaction with triethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Propiolamidinium salts undergo conjugate addition reactions with sec-amines and thiols­. Treatment of terminal alkyne chlorides with silver(I) oxide afforded a silver complex

  从N，N，N '，N '，N ''，N ''-六烷基胍盐氯化物和末端炔烃开始，制备了一系列新的炔烃羧酸原酰胺衍生物。通过与苯甲酰氯反应，将原酰胺转化为丙io丙鎓氯化物，并通过与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应，将原酰胺转化为丙flat丙啶三氟甲磺酸酯。丙ola盐与仲胺和硫醇进行共轭加成反应。 用氧化银（I）处理末端炔烃氯化物，得到一种银配合物，该配合物显然可以采用双炔基银配合物[Ag（CCC（NMe 2）2）2 ] AgCl 2或单炔基银络合物[ClAgCCC（NMe 2）2 ]。 炔烃-idi盐-正酰胺-六甲基胍氯化物-甲硅烷基三氟甲磺酸
• OXONIUM AND SULFONIUM SALTS
  申请人：Ignatyev Nikolai (Mykola)

  公开号：US20090036628A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to oxonium salts having [(R o ) 3 O] + cations and sulfonium salts having [(R o ) 3 S] + cations, where R o denotes straight-chain or branched alkyl groups having 1-8 C atoms or phenyl which is unsubstituted or substituted by R o , OR o , N(R o ) 2 , CN or halogen, and anions selected from the group of [PF x (C y F 2y+1−z H z ) 6−x ] − anions, where 2≦x≦5, 1≦y≦8 and 0≦z≦2y+1, or anions selected from the group of [BF n (CN) 4−n ] − anions, where n=0, 1 , 2 or 3, or anions selected from the group of [(R f1 SO 2 ) 2 N] − anions or anions selected from the group of [BF w R f2 4−w ] − anions, to processes for the preparation thereof, and to the use thereof, in particular for the preparation of ionic liquids.

  本发明涉及具有[(Ro)3O]+阳离子和[(Ro)3S]+阳离子的氧化铵盐和磺化铵盐，其中Ro表示直链或支链烷基基团，含有1-8个碳原子，或者未被Ro，ORo，N(Ro)2，CN或卤素取代的苯基，并且阴离子选自[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−阴离子组，其中2≦x≦5，1≦y≦8，0≦z≦2y+1，或者选自[BFn(CN)4−n]−阴离子组，其中n=0, 1, 2或3，或者选自[(Rf1SO2)2N]−阴离子组或选自[BFwRf24−w]−阴离子组，以及其制备方法和用途，特别是用于制备离子液体。
• The impact of sulfur functionalisation on nitrogen-based ionic liquid cations
  作者：Ana R. Santos、Magnus W. D. Hanson-Heine、Nicholas A. Besley、Peter Licence

  DOI：10.1039/c8cc05515g

  日期：——

  the impact of sulfur containing substituents on the electronic structure of a series of N-based cations, all with a common anion, [NTf2]−. The experiments reveal complexity and perturbation of delocalised systems which cannot be easily interpreted by NMR and XPS alone, DFT provides critical insight into bonding and underpins the assignment of spectra and development of deconstruction models for each

  已经证明，可以通过操纵结构和引入官能团来优雅地调节离子液体（IL）中的键合和相互作用。在这里，我们使用XPS来研究含硫取代基对一系列N基阳离子的电子结构的影响，这些阳离子均带有一个共同的阴离子[NTf 2 ] -。实验揭示了离域系统的复杂性和微扰性，仅凭NMR和XPS难以轻易解释，DFT为键合提供了关键见解，并为每个研究的系统提供了光谱分配和解构模型开发的基础。
• Orthoamide und Iminiumsalze, CIII. Synthese von <i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′′<i>-</i>peralkylierten Guanidiniumsalz-basierten ionischen Flüssigkeiten durch Anionenmetathese
  作者：Willi Kantlehner、Jochen Mezger、Ioannis Tiritiris、Ralf Kreß、Wolfgang Frey

  DOI：10.1515/znb-2020-0074

  日期：2021.2.23

  N , N ′, N ′′ - peralkylated guanidinium chlorides and N , N ′, N ′′ - peralkylated guanidines were prepared from N , N ′-peralkylated chloroformamidinium chlorides. The alkylation of the guanidines affords N , N ′, N ′′ - persubstituted guanidinium chlorides bromides, iodides, alkylsulfates, and tetrafluoroborates. Guanidinium tricyanomethanides and tetracyanopropenides were prepared from the chlorides

  N，N′，N′′-过烷基化的胍鎓氯化物和N，N′，N′′-过烷基化的胍是由N，N′-过烷基化的氯甲ami鎓氯化物制备的。胍的烷基化得到N，N'，N''-全取代的胍鎓氯化物溴化物，碘化物，烷基硫酸盐和四氟硼酸盐。通过阴离子复分解由氯化物和碘化物制备胍基三氰胺和四氰基丙烯。卤化胍与三氟化硼醚化物，四氟硼酸三乙基氧鎓或四氟硼酸钠的反应产生了四氟硼酸胍。胍基糖精，氰酸盐，硫氰酸盐，三氟甲磺酸盐，双（三氟甲磺酰基）酰亚胺，六氰合铁酸盐（II / III），
• Organic salts utilising the hexamethylguanidinium cation: the influence of the anion on the structural, physical and thermal properties
  作者：Ruhamah Yunis、Anthony F. Hollenkamp、Craig Forsyth、Cara M. Doherty、Danah Al-Masri、Jennifer M. Pringle

  DOI：10.1039/c9cp01740b

  日期：——

  influence of different cations and anions on the thermal, structural and transport properties of these materials is still in its infancy. Here we report the synthesis and in-depth characterisation of a range of new OIPCs utilising the hexamethylguanidinium cation ([HMG]) with five different anions. The thermal, structural, transport properties and free volume in the different salts have been investigated

  新型固态电解质的合成与表征是推动开发更安全，更可靠的电化学储能技术的关键一步。有机离子塑料晶体（OIPC）是一种越来越有前途的材料，可用于锂或钠金属电池等设备，因为它们可以支持高离子电导率，并具有良好的电化学和热稳定性。但是，形成OIPC的离子的选择仍然相对有限。此外，对不同阳离子和阴离子对这些材料的热，结构和传输性能的影响的了解仍处于起步阶段。在这里，我们报告了利用六甲基胍盐阳离子（[HMG]）与五个不同阴离子的一系列新型OIPC的合成和深入表征。散热，结构，已经研究了不同盐中的转运性质和自由体积。已通过正电子an没寿命光谱研究了盐中的自由体积，并对I和II相中的[HMG]双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（[TFSI]），[HMG]六氟磷酸盐进行了单晶和粉末X射线衍射分析（[PF报告了[ 6 ]]和[HMG]四氟硼酸盐（[HMG] [BF 4 ]）。HMG阳离子可表现出显着的无序性，这对于可塑性