3-(buta-2,3-dienoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(buta-2,3-dienoyl)oxazolidin-2-one
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: WTJNEMKPJXTYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(buta-2,3-dienoyl)oxazolidin-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 C₃₁H₄₂Br₂N₄O₄ 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (S,E)-3-(2-{3-[(1,1'-biphenyl)-3-yl]cyclobutylidene}acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙二酰亚胺与单取代或双取代烯烃的对映选择性 [2+2] 环加成

  摘要：

  以手性N , N'-二氧化镁(II)络合物为催化剂，实现了烯丙基亚胺与烯烃的高效催化不对称[2+2]环加成反应。该方案提供了一系列高收率且具有出色对映选择性的轴向手性环丁烯。基于实验研究和 DFT 计算提出了逐步机制，π-π 堆积相互作用对对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202211596
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到3-(buta-2,3-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O Lewis酸催化烯丙基酰亚胺和未活化亚胺的分子间[2 + 2]环加成/异构化反应

  摘要：

  发现在室温下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O Lewis酸催化的烯丙基酰亚胺和N-（2-甲氧基苯基）醛亚胺对应物之间的分子间[2 + 2]环加成/异构化。-具有高原子经济性的-氮杂二烯衍生物。将2-恶唑烷酮基团掺入丙二烯酰胺中导致亚胺复分解的异常反应性和合成应用到手性γ，δ-不饱和β-酮酰亚胺上。在CH 2 Cl 2中使用密度泛函理论（DFT）计算的机械实验B3LYP的功能合理化了拟议的催化途径，包括最初的逐步[2 + 2]环加成反应以提供氮杂环丁烷类化合物，两次质子转移以形成2-氮杂环丁烷中间体，以及最终的反式-1-氮杂二烯基旋转环开环物质。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01454

文献信息

• Scandium catalysed stereoselective thio-allylation of allenyl-imidates
  作者：Adriano Parodi、Simone Battaglioli、Yang Liu、Magda Monari、Marta Marín-Luna、Carlos Silva-López、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c9cc04302k

  日期：——

  The site-selective thio-allylation of electron-deficient 1,2-dienes is documented under scandium catalysis.

  该网站选择性地记录了在钪催化下对电子不足的1,2-二烯烃进行硫烯基化。
• Asymmetric Diels–Alder reactions of N-allenoyloxazolidinones catalyzed by Cu(II)–bis(oxazoline) complexes
  作者：Torsak Luanphaisarnnont

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.051

  日期：2014.12

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions of N-allenoyloxazolidinones were investigated. Various chiral metal–bis(oxazoline) and metal–pyridinebis(oxazoline) complexes were screened. Cu(SbF6)2(H2O)2(t-BuBox) was found to be the most effective catalyst, giving the product in high yield, enantioselectivity, and endo:exo selectivity. The relative reactivity between N-allenoyloxazolidinones and N-alkenoyloxazolidinones

  研究了N-烯丙酰恶唑烷酮的不对称Diels-Alder催化反应。筛选了各种手性金属-双（恶唑啉）和金属-吡啶双（恶唑啉）配合物。发现Cu（SbF 6）2（H 2 O）2（t -BuBox）是最有效的催化剂，从而以高收率，对映选择性和内-外选择性产生产物。还研究了N-烯丙基羰基恶唑烷酮和N-烯基羰基恶唑烷酮之间的相对反应性。提出了一个立体诱导模型以解释对映选择性和内源性：exo。 选择性。
• Chemodivergent annulations of allenyl imides and β,γ-enones switched by nucleophilic phosphine and amine catalysts
  作者：Bingsen Xiang、Yuhao Wang、Chuqing Xiao、Fengkai He、Yiyong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108777

  日期：2024.1

  chemodivergent [4 + 1] and [3 + 3] annulations of allenyl imides and β,γ-enones have been developed, furnishing highly substituted 2-cyclopentenone and 2-pyranone derivatives in moderate to excellent yields. Two plausible reaction mechanisms involving two different ketene intermediates have been proposed to explain the observed chemoselectivity. Moreover, by virtue of the α,β-enone substructure of the [4 + 1]

  亲核膦和胺催化剂切换的联烯基酰亚胺和β,γ-烯酮的化学发散剂 [4 + 1] 和 [3 + 3] 环化已经开发出来，以中等至优异的产率提供高度取代的 2-环戊烯酮和 2-吡喃酮衍生物。已经提出了涉及两种不同乙烯酮中间体的两种可能的反应机制来解释观察到的化学选择性。此外，利用[4+1]加合物的α,β-烯酮亚结构，一锅法研究了腈亚胺的1,3-偶极环加成反应，得到了各种稠合吡唑啉衍生物。
• Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition/Isomerization of Allenyl Imides and Unactivated Imines for the Synthesis of 1-Azadienes Catalyzed by a Ni(ClO₄)₂·6H₂O Lewis Acid
  作者：Shuai Pang、Xing Yang、Ze-Hun Cao、Yu-Long Zhang、Yan Zhao、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01454

  日期：2018.6.1

  The intermolecular [2 + 2] cycloaddition/isomerization between allenyl imides and N-(2-methoxyphenyl) aldimine counterparts catalyzed by a Ni(ClO4)2·6H2O Lewis acid at room temperature was discovered, providing a facile access to 1-azadiene derivatives with high atom economy. The incorporation of an 2-oxazolidinone group into allene amides resulted in unusual reactivity for the imine-metathesis and

  发现在室温下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O Lewis酸催化的烯丙基酰亚胺和N-（2-甲氧基苯基）醛亚胺对应物之间的分子间[2 + 2]环加成/异构化。-具有高原子经济性的-氮杂二烯衍生物。将2-恶唑烷酮基团掺入丙二烯酰胺中导致亚胺复分解的异常反应性和合成应用到手性γ，δ-不饱和β-酮酰亚胺上。在CH 2 Cl 2中使用密度泛函理论（DFT）计算的机械实验B3LYP的功能合理化了拟议的催化途径，包括最初的逐步[2 + 2]环加成反应以提供氮杂环丁烷类化合物，两次质子转移以形成2-氮杂环丁烷中间体，以及最终的反式-1-氮杂二烯基旋转环开环物质。
• Enantioselective [2+2] Cycloaddition of Allenyl Imide with Mono‐ or Disubstituted Alkenes
  作者：Wanlong Xiao、Lichao Ning、Shuang Xin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202211596

  日期：2022.11.2

  An efficient catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition reaction of allenyl imide and alkenes was achieved by utilizing chiral N,N′-dioxide-magnesium(II) complex as the catalyst. This protocol provided a series of axially chiral cyclobutenes in high yields with excellent enantioselectivities. A stepwise mechanism was proposed based on experimental studies and DFT calculations and π–π stacking interaction

  以手性N , N'-二氧化镁(II)络合物为催化剂，实现了烯丙基亚胺与烯烃的高效催化不对称[2+2]环加成反应。该方案提供了一系列高收率且具有出色对映选择性的轴向手性环丁烯。基于实验研究和 DFT 计算提出了逐步机制，π-π 堆积相互作用对对映选择性至关重要。