3-ethoxy-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: ethoxyisocoumarin；3-Ethoxyisochromen-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: DHKBBKWYGGGYEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1H-isochromen-1-one 、 N-苄叉苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以69%的产率得到(±)-(3S,4S)-ethyl 1-oxo-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺与烷氧基异香豆素的正式[4 + 2]环加成反应†

  摘要：

  报道了δ-内酰胺的新制备方法。在路易斯酸促进剂的存在下，烷氧基异香豆素与一定范围的N-芳基和N-烷基亚胺结合，形成带有侧链烷氧基取代基的δ-内酰胺。磺酰胺-硫脲催化剂能够以中等至良好的对映选择性合成这些产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01015c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-ethoxy-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺与烷氧基异香豆素的正式[4 + 2]环加成反应†

  摘要：

  报道了δ-内酰胺的新制备方法。在路易斯酸促进剂的存在下，烷氧基异香豆素与一定范围的N-芳基和N-烷基亚胺结合，形成带有侧链烷氧基取代基的δ-内酰胺。磺酰胺-硫脲催化剂能够以中等至良好的对映选择性合成这些产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01015c

文献信息

• US5306824A
  申请人：——

  公开号：US5306824A

  公开（公告）日：1994-04-26
• Formal [4 + 2] cycloaddition of imines with alkoxyisocoumarins
  作者：Claire L. Jarvis、Neyra M. Jemal、Spencer Knapp、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c8ob01015c

  日期：——

  A new preparation of δ-lactams is reported. In the presence of a Lewis acid promoter, alkoxyisocoumarins engage a range of N-aryl and N-alkyl imines to form δ-lactams with a pendent carboalkoxy substituent. A sulfonamide-thiourea catalyst enables the synthesis of these products in moderate to good enantioselectivities.

  报道了δ-内酰胺的新制备方法。在路易斯酸促进剂的存在下，烷氧基异香豆素与一定范围的N-芳基和N-烷基亚胺结合，形成带有侧链烷氧基取代基的δ-内酰胺。磺酰胺-硫脲催化剂能够以中等至良好的对映选择性合成这些产物。