erythro-4-Phenyl-3-methyl-pent-1-in-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-4-Phenyl-3-methyl-pent-1-in-4-ol
• 英文别名: syn-3-methyl-2-phenylpent-4-yn-2-ol；(2SR,3RS)-3-methyl-2-phenylpent-4-yn-2-ol；(2R,3S)-3-methyl-2-phenylpent-4-yn-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WJTUGMKKWCQTAL-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-4-Phenyl-3-methyl-pent-1-in-4-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79 mg的产率得到3-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的制备顺式利用Allenyltitanocenes通过还原钛化γ-Trimethylsilylpropargylic碳酸盐的生成-Tertiary高烯丙醇

  摘要：

  通过将Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2与酮还原，然后将甲硅烷基化和部分氢化，将γ-甲硅烷基丙炔碳酸酯进行钛化反应而生成的α-甲硅烷基烯丙基噻吩茂烯，可得到顺式叔丁基醇。当使用芳族和α，β-不饱和酮时，观察到高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100395n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 erythro-4-Phenyl-3-methyl-pent-1-in-4-ol
  参考文献：
  名称：

  的制备顺式利用Allenyltitanocenes通过还原钛化γ-Trimethylsilylpropargylic碳酸盐的生成-Tertiary高烯丙醇

  摘要：

  通过将Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2与酮还原，然后将甲硅烷基化和部分氢化，将γ-甲硅烷基丙炔碳酸酯进行钛化反应而生成的α-甲硅烷基烯丙基噻吩茂烯，可得到顺式叔丁基醇。当使用芳族和α，β-不饱和酮时，观察到高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100395n

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。
• Allyl-, Allenyl-, and Propargyl-Transfer Reactions through Cleavage of CC Bonds Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene/Copper Complex: Synthesis of Multisubstituted Pyrroles
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.201100631

  日期：2011.3.28

  Cat. in the bag: The pictured copper complex can promote CC bond cleavage through retro‐allylation of homoallyl alcohols to form allylcopper species. This process is applicable to catalytic allylation of aldehydes and imines with homoallyl alcohols. The method has also been extended to regioselective allenylation and propargylation of imines.

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。
• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Asymmetric Propargylation of Ketones Using Allenylboronates Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol201535b

  日期：2011.8.5

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective asymmetric propargylation of ketones using allenylboronates. The reaction uses 10 mol % of 3,3′-Br2-BINOL as the catalyst and allenyldioxoborolane as the nucleophile, in the absence of solvent, and under microwave irradiation to afford the homopropargylic alcohol. The reaction products are obtained in good yields (60–98%) and high enantiomeric ratios (3:1–99:1)

  手性双酚使用丙二烯基硼酸酯催化酮的对映选择性不对称炔丙基化。该反应使用 10 mol% 的 3,3'-Br 2 -BINOL 作为催化剂，烯丙基二氧硼烷作为亲核试剂，在没有溶剂的情况下，在微波辐射下得到高炔丙醇。以良好的产率 (60–98%) 和高对映体比率 (3:1–99:1) 获得反应产物。使用手性外消旋丙二烯基硼酸酯的非对映选择性炔丙基化在催化条件下产生良好的非对映选择性 (dr >86:14) 和对映选择性 (er >92:8)。
• Saniere-Karila,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3371 - 3376
  作者：Saniere-Karila,M. et al.

  DOI：——

  日期：——