L-3-(4-fluorobenzoyl)-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-3-(4-fluorobenzoyl)-alanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: GHPKPOJXIHTUBN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基)-三甲基锡烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 L-3-(4-fluorobenzoyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸合成γ-氧代α-氨基酸

  摘要：

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00942-8

文献信息

• 2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010008947A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Use in the prevention and/or in the treatment of neurodegenerative diseases of 2-amino-4-phenyl-4-oxo-butyric acid derivatives which act as kynureninase enzyme inhibitors and/or kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitors. Several of these derivatives are new and, as such, constitute a further object of this invention, together with the process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.

  利用2-氨基-4-苯基-4-羟基丁酸衍生物在神经退行性疾病的预防和/或治疗中，这些衍生物作为酮喹啉酸酶抑制剂和/或酮喹啉-3-羟化酶抑制剂。其中一些衍生物是新的，因此构成本发明的另一目标，包括其制备过程以及含有它们的药物组合物。
• A concise synthesis of enantiomerically pure aroyl-l-alanines and dihydroaroyl-l-alanines
  作者：Mária Gardiánová、Ľuboš Slížik、Anna Koreňová、František Považanec、Dušan Berkeš

  DOI：10.2478/s11696-012-0246-z

  日期：2013.1.1

  asymmetric transformation and a conjugate addition of N-nucleophiles to the corresponding aroylacrylic acids. Further transformations to 3,4-dichlorobenzoylalanine and aroyl-l-alanines via periodate oxidation and stereoselective reduction to N-substituted syn-4-aryl-4-hydroxy-2-aminobutanoic acids are also described.

  已经开发了对映异构体高度富集的N-取代的芳丙氨酸的直接制备方法。该过程涉及结晶诱导的不对称转化和N-亲核试剂向相应的芳酰基丙烯酸的共轭加成的组合。还描述了通过高碘酸氧化和立体选择性还原成N-取代的顺-4-芳基-4-羟基-2-氨基丁酸进一步转化为3，4-二氯苯甲酰基丙氨酸和芳酰基-1-丙氨酸。
• 2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES WITH KYNURENINASE AND/OR KYNURENINE-3-HYDROXYLASE INHIBITING ACTIVITY
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0662948A1

  公开（公告）日：1995-07-19
• [EN] 2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTYRIC ACID DERIVATIVES WITH KYNURENINASE AND/OR KYNURENINE-3-HYDROXYLASE INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-AMINO-4-PHENYL-4-OXOBUTYRIQUE, AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA CYNURENINASE ET/OU DE LA CYNURENINE-3-HYDROXYLASE
  申请人：PHARMACIA S.P.A.

  公开号：WO1995003271A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) Use in the prevention and/or in the treatment of neurodegenerative diseases of 2-amino-4-phenyl-4-oxobutyric acid derivatives (I) which act as kynureninase enzyme inhibitors and/or kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitors. In formula (I), each of the groups X and Y is, independently, hydrogen, halogen, trifluoromethyl, hydroxy, C1-C6 alkyl, benzyl, C6-C10 aryl, -OR', -SR', (a) or (b), in which R' is C1-C6 alkyl or benzyl; and R is hydroxy, amino, hydroxylamine, -OR', -NHR', (c) or -NHOR', in which R' is as defined above. Several of these derivatives are new and, as such, constitute a further object of this invention, together with the process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.(FR) Utilisation, dans la prévention et/ou le traitement des maladies neurodégénératives, des dérivés de l'acide 2-amino-4-phényl-4-oxobutyrique (I), qui exercent une activité inhibitrice de la cynuréninase et/ou de la cynurénine-3-hydroxylase. Dans la formule (I), chacun des groupes X et Y représente, indépendamment, de l'hydrogène, de l'oxygène, du trifulorométhyle, un groupe hydroxy, alkyle C1-C6, benzyle, aryle C6-C10, -OR', -SR', (a) ou (b), où R' représente un benzyle ou un alkyle C1-C6; et R représente un groupe hydroxy, amino, hydroxylamine, -OR', -NHR', (c) ou -NHOR', où R' est tel qu'il est défini ci-dessus. Plusieurs de ces dérivés sont nouveaux et, en tant que tels, constituent un autre objet de l'invention, ainsi que le procédé permettant de les préparer et que les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
• Synthesis of γ-oxo α-amino acids from L-aspartic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00942-8

  日期：1996.11

  of different γ-oxo α-amino acids from hexafluoroacetone protected L-aspartic acid chloride 1 via Stille cross coupling reaction is described. Stille reaction of 1 with vinyltributyltin followed by Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition provides access to 4-substituted pipecolic acid derivatives. An efficient synthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline 7 and a new approach to the 4-oxo-L-ornithine

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。