2-[¹⁸F]fluoroanisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[¹⁸F]fluoroanisole
• 英文别名: 2-fluoroanisole；1-(fluoro-18F)-2-methoxybenzene；1-(18F)fluoranyl-2-methoxybenzene
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 125.132
• InChiKey: JIXDOBAQOWOUPA-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲锡烷基苯甲醚 在 Cu(OTf)2(py)4 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[¹⁸F]fluoroanisole
  参考文献：
  名称：

  从亲核[18F]氟化物和Stannyl前体制备亲电子放射性卤代18F标签的芳香族氨基酸的实用方法。

  摘要：

  在Scott等人的最新著作中，用[18F] KF制备Cu的亲核放射性氟化用[18F] KF制备18F标记的芳烃的底物范围扩大到了芳基和乙烯基锡烷。基于这些发现，研究了该反应在生产临床相关的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂中的潜力。为此，关于不同的反应参数，重新评估了使用三甲基（苯基）锡作为模型底物的Cu介导的放射性氟脱锡。所得的标记方案应用于RCC中16-88％的不同富电子，-中性和-差的芳基锡烷基底物的18F氟化反应。此外，该方法用于从常规用于亲电子放射性卤化反应的额外的N-Boc保护的市售苯乙烯基前体合成18F标记的芳香族氨基酸。最后，自动合成6- [18F]氟-lm-酪氨酸（6- [18F] FMT），2- [18F]氟-1-酪氨酸（2- [18F] F-Tyr），6- [18F建立了]氟-1,3,4-二羟基苯丙氨酸（6- [18F] FDOPA）和3-O-甲基-6- [18F] FDOPA（[18F]

  DOI：

  10.3390/molecules22122231

文献信息

• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Alcohol-Enhanced Cu-Mediated Radiofluorination
  作者：Johannes Zischler、Niklas Kolks、Daniel Modemann、Bernd Neumaier、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1002/chem.201604633

  日期：2017.3.8

  emission tomography remains underexplored because convenient procedures for their radiosynthesis are lacking. Consequently, simple methods to prepare radiofluorinated (hetero)arenes are highly sought after. Herein, we report the beneficial effect of primary and secondary alcohols on Cu‐mediated 18F‐labeling. This observation contradicts the assumption that such alcohols are inappropriate solvents for

  由于缺乏方便的放射合成程序，许多18 F标记的（杂）芳烃在正电子发射断层显像中的应用潜力尚未得到开发。因此，强烈期望制备放射性氟化（杂）芳烃的简单方法。在此，我们报告了伯醇和仲醇对铜介导的18的有益作用。F标签。该观察结果与这样的醇与芳香族氟化不适合的溶剂的假设相矛盾。因此，我们开发了一种在一般反应条件下快速放射性标记硼和苯乙烯基底物的广泛范围的方案。值得注意的是，放射性氟化的吲哚，苯酚和苯胺是直接从相应的未保护的前体合成的。此外，该新方法还可以制备放射性氟化的色氨酸，[ 18 F] F-DPA，[ 18 F] DAA1106、6- [ 18 F] FDA和6- [ 18 F] FDOPA。
• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。
• A General Copper-Mediated Nucleophilic¹⁸F Fluorination of Arenes
  作者：Matthew Tredwell、Sean M. Preshlock、Nicholas J. Taylor、Stefan Gruber、Mickael Huiban、Jan Passchier、Joël Mercier、Christophe Génicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201404436

  日期：2014.7.21

  describe the realization of these requirements with the production of 18F arenes from pinacol‐derived aryl boronic esters (arylBPin) upon treatment with [18F]KF/K222 and [Cu(OTf)2(py)4] (OTf=trifluoromethanesulfonate, py=pyridine). This method tolerates electron‐poor and electron‐rich arenes and various functional groups, and allows access to 6‐[18F]fluoro‐L‐DOPA, 6‐[18F]fluoro‐m‐tyrosine, and the translocator

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。
• Nucleophilic ¹⁸ F-Labeling of Spirocyclic Iodonium Ylide or Boronic Pinacol Ester Precursors: Advantages and Disadvantages
  作者：Ida Nymann Petersen、Jesper Langgaard Kristensen、Matthias Manfred Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201601448

  日期：2017.1.18

  The field of labeling electron rich aryl compounds with nucleophilic [18F]fluoride has recently expanded with radiofluorination strategies that apply boronic esters or spirocyclic iodonium ylides as precursors. Herein, we present a direct comparison of these strategies using 9 chemical diverse model compounds. In general, spirocyclic iodonium ylides are the preferred precursors, i.e. give higher and

  用亲核 [18F] 氟化物标记富电子芳基化合物的领域最近随着应用硼酸酯或螺环碘鎓叶立德作为前体的放射性氟化策略而扩展。在此，我们使用 9 种不同的化学模型化合物对这些策略进行了直接比较。通常，螺环碘鎓叶立德是优选的前体，即提供更高和更可再现的放射化学转化。