allylphenyl-(1-phenyl-but-3-enyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: allylphenyl-(1-phenyl-but-3-enyl)amine
• 英文别名: N-allyl-N-phenyl-1-phenyl-3-buten-1-amine；N-(1-phenylbut-3-enyl)-N-prop-2-enylaniline
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: KLAHXEQXRXWPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 3-溴丙烯 在 indium 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以28%的产率得到allylphenyl-(1-phenyl-but-3-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Gallium metal mediated allylation of carbonyl compounds and imines under solvent-free conditions

  摘要：

  Gallium metal is effective in mediating the allylation of various carbonyl compounds and imines under solvent-free conditions, with the application of sonic energy, affording the corresponding homoallylic alcohols and amines. The imines themselves were also prepared under solventless conditions in high yield, thereby establishing a two-step solvent-free synthesis of homoallylic amines. In comparison, indium metal produced a mixture of the desired homoallylic secondary amine and the bisallylated species via an iminium ion intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.188

文献信息

• Catalytic Amphiphilic Allylation via Bis-π-allylpalladium Complexes and Its Application to the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Jae-Goo Shim、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002931g

  日期：2001.1.1

  1,7-octadiene derivatives 6a−k, in good to high yields. The reaction of certain imines 9 with 4 and 5a under similar conditions as above afforded the bis-allylated amines, N-allyl-N-3-butene-1-amine derivatives 10a−f, in good to high yields. The bis-allylation reactions most probably proceed through bis-π-allylpalladium intermediate 2. The above intermolecular bis-allylation was extended to the intramolecular

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 中产生。