ethyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-diynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-diynoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DTFWLZUIEPSVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-diynoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到triethyl 3,5,6-tris((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni0 催化的 1,3-二炔区域选择性 [2 + 2 + 2] 环三聚反应：六取代炔基苯的快速合成

  摘要：

  在目前的工作中，我们展示了Ni 0催化的1,3-二炔的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应以提供六取代苯（HSB）。 HSB 作为功能材料和药物具有重要的应用。本方案表现出显着的多功能性，可将具有不同烷基、芳基和杂环基团的 1,3-二炔转化为相应的 HSB。借助控制实验和密度泛函理论（DFT），阐明了反应机理和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03863
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0~500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461

文献信息

• AITKEN, R. ALAN;SETH, SHIRLEV, SYNLETT.,(1990) N, C. 212-213
  作者：AITKEN, R. ALAN、SETH, SHIRLEV

  DOI：——

  日期：——
• Aitken R. Alan, Seth Shirley, J. Chem. Soc. Perkin Trans., (1994) N 17, S 2461-2466
  作者：Aitken R. Alan, Seth Shirley

  DOI：——

  日期：——
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester
  作者：R. Alan Aitken、Shirley Seth

  DOI：10.1039/p19940002461

  日期：——

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.
• Ni⁰-Catalyzed Regioselective [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization of 1,3-Diynes: An Expeditious Synthesis of Hexasubstituted Alkynyl Benzenes
  作者：Rajesh Chakrabortty、Suman Ghosh、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03863

  日期：2024.2.2

  In the present work, we demonstrate a regioselective [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of 1,3-diynes catalyzed by Ni0 to provide hexasubstituted benzenes (HSBs). HSBs have significant applications as functional materials and pharmaceuticals. The present protocol exhibited remarkable versatility, transforming 1,3-diynes with diverse alkyl, aryl, and heterocyclic groups to the corresponding HSBs. With the

  在目前的工作中，我们展示了Ni 0催化的1,3-二炔的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应以提供六取代苯（HSB）。 HSB 作为功能材料和药物具有重要的应用。本方案表现出显着的多功能性，可将具有不同烷基、芳基和杂环基团的 1,3-二炔转化为相应的 HSB。借助控制实验和密度泛函理论（DFT），阐明了反应机理和区域选择性的起源。