4-(5-cyano-3-indolyl)-4-methylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-cyano-3-indolyl)-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: SPUMGNINTUYREI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到4-(5-cyano-3-indolyl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铁盐催化的烯酮的迈克尔加成反应

  摘要：

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705997

文献信息

• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• Iodine-catalyzed highly efficient Michael reaction of indoles under solvent-free condition
  作者：Bimal K. Banik、Miguel Fernandez、Clarissa Alvarez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.044

  日期：2005.4

  Michael reaction of indoles with unsaturated ketones has been accomplished in the presence of catalytic amount of iodine under solvent-free condition. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Michael Addition of Indoles to Enones Catalyzed by a Cationic Iron Salt
  作者：Takashi Nishikata、Tsukasa Inishi、Goki Hirata

  DOI：10.1055/s-0040-1705997

  日期：2021.3

  Indoles are one of the most valuable nucleophiles in Michael additions catalyzed by a proper Lewis acid. In this paper, we found that a cationic iron salt is effective to carry out the Michael addition of indoles. β-Mono- and disubstituted enones reacted smoothly with indoles under our conditions. The cationic iron catalyst is very active, and the maximum TON was up to 425. Moreover, cationic iron-catalyzed

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。