N-acetyl-α-(D)-(E)-styrylglycine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-α-(D)-(E)-styrylglycine ethyl ester
• 英文别名: N-Acetyl-D-α-<(E)-styryl>glycine ethyl ester；ethyl (E,2R)-2-acetamido-4-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OSSTYJYKRDLWPQ-WTNCMQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylethenyl(trimethyl)stannane 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-acetyl-α-(D)-(E)-styrylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T.; Sherry, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 613 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of organolead triacetates with 4-ethoxycarbonyl-2-methyloxazol-5-one. The synthesis of α-aryl and α-vinyl N-acetylglycine ethyl esters and their enzymic resolution
  作者：Jacqueline Morgan、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88529-x

  日期：1994.12

  An efficient synthesis of the moisture-sensitive compound, 4-ethoxycarbonyl-2-methyloxazol-5-one, has been achieved. This compound undergoes high-yielding arylation and vinylation at the 4-position with organolead triacetates to give compounds which in water are converted to α-aryl and α-vinyl N-acetylglycine ethyl esters. These α-substituted glycine derivatives may be kinetically resolved in very

  已经实现了对水分敏感化合物4-乙氧基羰基-2-甲基恶唑-5-酮的有效合成。该化合物在4-位用有机三乙酸铅进行高产率的芳基化和乙烯基化反应，得到在水中转化为α-芳基和α-乙烯基N-乙酰基甘氨酸乙酯的化合物。这些α-取代的甘氨酸衍生物可以通过相应的羧酸的酯基或酰胺官能团的酶水解以非常好的收率和高的对映体过量动力学地拆分。