4-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 4-N-(benzyloxycarbonyl)-4-methyl-pentan-2-one；Benzyl-N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-carbamat；benzyl N-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VJMYFVPKBNIYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 氨基甲酸苄酯 在 Nafion(R) SAC-13 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A General, Polymer-SupportedAcid Catalyzed Hetero-Michael Addition

  摘要：

  氮、氧和硫亲核试剂对α,β-不饱和酮的杂迈克尔加成反应，能够被Nafion® SAC-13全氟化树脂磺酸高效催化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39292

文献信息

• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• Derailing the Wacker Oxidation:  Development of a Palladium-Catalyzed Amidation Reaction
  作者：Matthew J. Gaunt、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/ol0066882

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A conceptually new palladium-catalyzed amidation reaction is described for the synthesis of beta-amido ketones based on derailing the Wacker oxidation of enones. This reaction generates a new carbon-nitrogen bond via a palladium-catalyzed conjugate addition of a carbamate nucleophile to an enone. The regiocontrol, mild and neutral conditions, lack of preactivation of the nucleophile

  [图：见正文]描述了一种概念上新的钯催化的酰胺化反应，该反应用于使烯酮的Wacker氧化脱轨，从而合成β-酰胺基酮。该反应通过将氨基甲酸酯亲核体与钯催化的钯催化共轭加成反应生成新的碳氮键。区域控制，温和和中性条件，亲核试剂缺乏预活化作用以及催化剂的再氧化体系缺乏是这种转化的吸引人的特征。
• Transition Metal Salts-Catalyzed Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates
  作者：Shū Kobayashi、Kentaro Kakumoto、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ol0256163

  日期：2002.4.1

  aza-Michael reactions of enones with carbamates efficiently. The catalytic activity was strongly dependent on the nature of the metal salts. While conventional Lewis acids such as BF(3).OEt(2), AlCl(3), or TiCl(4) showed lower activity, group 7-11 transition metal salts in higher oxidation states such as ReCl(5), Fe(ClO(4))(3).9H(2)O, RuCl(3).nH(2)O, OsCl(3).3H(2)O, RhCl(3).nH(2)O, PtCl(4).5H(2)O, or

  发现几种过渡金属盐可有效催化烯酮与氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔反应。催化活性强烈取决于金属盐的性质。传统的路易斯酸如BF（3）.OEt（2），AlCl（3）或TiCl（4）表现出较低的活性，而第7-11组过渡金属盐处于较高的氧化态，如ReCl（5），Fe（ ClO（4））（3）.9H（2）O，RuCl（3）.nH（2）O，OsCl（3）.3H（2）O，RhCl（3）.nH（2）O，PtCl（ 4）.5H（2）O或AuCl（3）.H（2）O表现出更高的催化活性。[反应：看文字]
• PROCESS FOR PRODUCING BETA-AMINOKETONE AND CATALYST THEREFOR
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1491525B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• A General, Brønsted Acid-Catalyzed Hetero-Michael Addition of Nitrogen, Oxygen, and Sulfur Nucleophiles
  作者：Tobias C. Wabnitz、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/ol034596h

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Strong Bronsted acids such as bis(trifluoromethariesulfon)imide catalyze the hetero-Michael addition of carbamates, alcohols, and thiols to alpha,beta-unsaturated ketones, alkylidene malonates, and acrylimides. Scope, reaction rates, and yields are superior to comparable Lewis acid-catalyzed processes.