N-Acetyl-D-α-((E)-styryl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-D-α-((E)-styryl)glycine
• 英文别名: (E,2R)-2-acetamido-4-phenylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ULBMOJLLMUDGMM-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylethenyl(trimethyl)stannane 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium chloride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-Acetyl-D-α-((E)-styryl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T.; Sherry, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 613 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tripeptide inhibitors of peptidylglycine α-amidating monooxygenase (PAM) containing D- and L-styrylglycine
  作者：Mark D. Andrews、Kelly A. O'Callaghan、John C. Vederas

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00520-6

  日期：1997.6

  Both enantiomers of (E)- and (Z)-2-amino-4-phenyl-3-butenoic acids (styrylglycines) 11a,b and 12a,b, were synthesised in non-racemic form, in 7 steps starting from either- or L-aspartic acid. (E)-Styrylglycine 11a was converted to the tripeptide D-Phe-L-Phr-D-styrylglycine 15, and also to three diastereomeric tripeptides 16-18. All four tripeptides, and both enantiomers of N-acetylstyryl-glycine 13a and 13b, were tested as inhibitors of peptidylglycine alpha-amidating monooxygenase (PAM). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.